(2S*,5R*)-N-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-(3-oxodecyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S*,5R*)-N-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-(3-oxodecyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,5S)-2-methyl-5-(3-oxodecyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: OKNYNUFMUMIGFM-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,5R*)-N-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-(3-oxodecyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Pyrrolizidine 223H'
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和酮的 O-2,4-二硝基苯肟生成亚烷基氨基自由基分子内加成合成二氢吡咯

  摘要：

  通过用 NaH 和 3,4-亚甲二氧基苯酚处理，从 γ,δ-不饱和酮的 O-2,4-二硝基苯基肟生成亚烷基。产生的自由基物质依次分子内加成到烯烃部分，得到 3,4-二氢-2H-吡咯。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1261
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 platinum(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 210.5h， 生成 (2S*,5R*)-N-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-(3-oxodecyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ant venom alkaloids from chiral .beta.-enamino lactones: (3S,5R,8S)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a047

文献信息

• Synthesis of dihydropyrroles by the intramolecular addition of alkylideneaminyl radicals generated from O-2,4-dinitrophenyloximes of γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Katsuya Uchiyama、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00453-6

  日期：1999.7

  Alkylideneaminyl radicals are generated from O-2,4-dinitrophenyloximes of γ,δ-unsaturated ketones by treatment with NaH and 3,4-methylenedioxyphenol. The resulting radical species successively add to the olefinic moiety intramolecularly to afford dihydropyrroles in the presence of a radical trapping agent. This method is applied for the stereoselective synthesis of xenovenine, a bicyclic 3,5-dialkylpyrrolizidine

  通过用NaH和3,4-亚甲基二氧苯酚处理，由γ，δ-不饱和酮的O -2,4-二硝基苯肟生成烷基亚胺基。在自由基捕获剂的存在下，所得的自由基物质相继地分子内添加至烯烃部分，以提供二氢吡咯。该方法适用于异戊烯维酮（一种双环3,5-二烷基吡咯烷嗪生物碱）的立体选择性合成。
• A new synthesis of ant venom alkaloid : (3S,5R,8S)-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：C. Grandjean、S. Rosset、J.P. Célérier、G. Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88073-r

  日期：1993.7

  A highly enantioselective synthesis of (3S,5R,8S)- 3-heptyl-5-methylpyrrolizidine is described by using (S)-pyroglutamic acid as starting material.

  通过使用（S）-焦谷氨酸作为起始原料描述了（3S，5R，8S）-3-庚基-5-甲基吡咯烷核苷的高度对映选择性的合成。