(E)-N-phenyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)methanesulfonamide | 1384432-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-phenyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1yl)methanesulfonamide
• CAS: 1384432-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: QEVLTXLFTOIJII-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-phenyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)methanesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(E)-N-(methylsulfonyl)-2-oxo-N,4-diphenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed synthesis of substituted 2-aminofurans via formal [4+1]-cycloadditions on 3-en-1-ynamides

  摘要：

  报告了金催化 3-en-1-ynamides 1 与 8-甲基氧化喹啉之间的正式 [4+1]-cycloadditions 反应。该反应的成功依赖于金稳定烯丙基阳离子上的假想氧杂纳扎洛夫环化反应。此外，还报告了 3-烯-1-炔酰胺的一种新的 1,2-二官能化的初步结果。

  DOI：

  10.1039/c2cc33030j
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-phenyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Intermolecular Ynamide Amination-Initiated Aza-Nazarov Cyclization: Access to Functionalized 2-Aminopyrroles

  摘要：

  A novel gold-catalyzed intermolecular ynamide amination-initiated aza-Nazarov cyclization has been developed, allowing the facile and efficient synthesis of various 2-aminopyrroles in moderate to good yields. Furthermore, a mechanistic rationale for this tandem sequence, especially for the observed high regioselectivity, is also well supported by DFT (density functional theory) computations. The high flexibility, broad substrate scope, and mild nature of this reaction render it a viable alternative for the construction of 2-aminopyrroles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01503

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynamides: Regioselective Access to Cyclopentadiene Frameworks and 2-Aminofurans
  作者：Wen-Bo Shen、Xiang-Ting Tang、Ting-Ting Zhang、Si-Yu Liu、Jiang-Man He、Tong-Fu Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02317

  日期：2020.9.4

  An efficient Cu(I)-catalyzed oxidative cyclization of alkynyl-tethered enynamides for the construction of fused bicyclic cyclopentadiene derivatives is disclosed. The cascade proceeds through alkyne oxidation, carbene/alkyne metathesis, and formal (3 + 2) cycloaddition. Employing aryl-tethered enynamides as starting materials, substituted 2-aminofurans can be exclusively formed.

  公开了一种用于组装稠合的双环环戊二烯衍生物的，有效的Cu（I）催化的炔基连接的烯酰胺的氧化环化反应。级联通过炔烃氧化，卡宾/炔烃复分解和正式的（3 + 2）环加成反应进行。使用芳基系链的乙酰胺作为起始原料，可以专门形成取代的2-氨基呋喃。
• Hetero-Tetradehydro-Diels–Alder Cycloaddition of Enynamides and Cyanamides: Gold-Catalyzed Generation of Diversely Substituted 2,6-Diaminopyridines
  作者：Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00558

  日期：2021.5.21

  hetero-tetradehydro-Diels–Alder cycloaddition of enynamides and cyanamides comprises an efficient route to diversely substituted 2,6-diaminopyridines (28 examples; yields up to 99%). The reaction proceeds under very mild conditions (DCM, rt) with high functional group tolerance. The obtained 2,6-diaminopyridines represent a useful synthetic platform with an easily modulated substitution pattern for subsequent

  金（I）催化的乙酰胺和氰酰胺杂四-脱氢-狄尔斯-阿尔德环加成反应是制备不同取代的2,6-二氨基吡啶的有效途径（28个实例；产率高达99％）。反应在具有高官能团耐受性的非常温和的条件下（DCM，rt）进行。所获得的2，6-二氨基吡啶代表有用的合成平台，其具有易于调节的取代模式，用于吡啶核和N-取代基的随后官能化。