2-溴苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 | 128611-93-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
• 中文别名: N-(2-溴苄氧羰酰氧基)丁二酰亚胺；3-氨甲基-5-甲基异恶唑；N-(2-溴苄氧羰氧基)丁二酰胺；N-(2-溴苄氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺；2-溴苄-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯；N-(2-溴苄氧羰氧基)丁二酰亚胺；Z(2-Br)OSu；Z-(2-Br)-Osu；Z(2-Br)-OSu
• 英文名称: (ortho-bromobenzyloxy)carbonyloxysuccinimide
• 英文别名: N-(2-bromobenzyloxycarbonyloxy)succinimide；(2-bromophenyl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 128611-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₅
• mdl: MFCD00082848
• 分子量: 328.119
• InChiKey: SZDNRTVADOCWKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108°C
• 沸点：
  418.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  3335
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

N-(2-溴苄氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： N-(2-Bromobenzyloxycarbonyloxy)succinimide
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(2-溴苄氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺
百分比： >96.0%(N)
CAS编码： 128611-93-8
俗名： Carbonic Acid 2-Bromobenzyl Succinimidyl Ester , 2-Bromobenzyl Succinimidyl
Carbonate
分子式： C12H10BrNO5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
N-(2-溴苄氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 107°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
N-(2-溴苄氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(2-溴苄氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-溴苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

2-溴苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯是一种有机中间体，可通过一步反应由2-溴苄醇和N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯制备。该化合物可用于实验室研发过程及化工生产过程中。

制备方法

将2.83 g（15.0 mmol，1.0当量）2-溴苄醇与916 mg（7.5 mmol，0.5当量）DMAP溶解在MeCN/DCM 1:1（45 mL）的混合溶剂中。随后加入3.84 g（15.0 mmol，1.0当量）N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯。将反应液室温搅拌18小时后，用H₂O、饱和NaHCO₃及氯化钠溶液依次洗涤，经MgSO₄干燥并过滤后真空浓缩。最后从iPrOH中重结晶得到2-溴苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯。

用途

该化合物可用作氨基酸保护剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 N,N'-bis(o-bromo-benzyloxycarbonyl)-N''-isobutylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Reagents for Efficient Conversion of Amines to Protected Guanidines

  摘要：

  两种新的胍化试剂，N,N′-双(邻氯-Cbz)-S-甲基异硫脲和N,N′-双(邻溴-Cbz)-S-甲基异硫脲，与已知的N,N′-双(Boc)-S-甲基异硫脲和N,N′-双(Cbz)-S-甲基异硫脲进行了比较。结果表明，新试剂优于已知试剂。与所有新试剂的反应在添加DMAP后被加速。N,N′-双(邻氯-Cbz)和N,N′-双(邻溴-Cbz)胍在用三氟醋酸处理时稳定，并且可以通过氢解转化为胍。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44374
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 2-溴苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到2-溴苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110

文献信息

• C_9/12 Ribbon-Like Structures in Hybrid Peptides Alternating α- and Thiazole-Based γ-Amino Acids
  作者：Clément Bonnel、Baptiste Legrand、Matthieu Simon、Jean Martinez、Jean-Louis Bantignies、Young Kee Kang、Emmanuel Wenger、Francois Hoh、Nicolas Masurier、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1002/chem.201704001

  日期：2017.12.11

  A ribbon structure, stabilized by C9/12-hydrogen bonds, was determined in heterochiral hybrid peptides alternating α- and thiazole-based γ-amino acids (see figure).

  确定了在杂手性杂合肽中交替出现的基于C 9/ 12-氢键的带状结构，这些杂化肽交替使用基于α-和噻唑的γ-氨基酸（见图）。
• Solid-phase synthesis of di- and tripeptidic hydroxamic acids as inhibitors of procollagen C-proteinase
  作者：Sharon M Dankwardt、Roland J Billedeau、Linda K Lawley、Sarah C Abbot、Robert L Martin、Christine S Chan、Harold E Van Wart、Keith A.M Walker

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00525-4

  日期：2000.11

  A solid-phase approach to the rapid synthesis of di- and tripeptide-like hydroxamic acids is presented. These compounds are shown to be potent inhibitors of procollagen C-proteinase (PCP).

  提出了一种快速合成二肽和三肽类异羟肟酸的固相方法。这些化合物显示为前胶原C蛋白酶（PCP）的有效抑制剂。
• [EN] 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLYLE SUBSTITUÉS PAR UN 1-PHÉNYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012004722A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  302 Abstract The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), O Y R 5 R 6 N R 2 R 3 R 4 X Z R 1 R 7 R 7 R 10 n (I) 5 wherein X, Y, Z, n, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7 and R 10 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation. 10

  本发明涉及公式(I)的1-苯基取代的杂环基衍生物，其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R10如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的用途，以及含有这些化合物的制药组合物和其制备方法。
• INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING PHARMACEUTICAL AGENT AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：OKUYAMA Masahiro

  公开号：US20110251385A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a production method of an optically active morpholine compound represented by the formula 10, which includes the following steps: wherein each symbol is as defined in the specification. The present invention also relates to a production method of an compound represented by the formula 55, which includes the following steps: wherein each symbol is as defined in the specification. According to the production method of the present invention, an optically active 2-aryl-substituted morpholine compound and 3-oxo-3-(pyrimidin-4-yl)propionate, which are important as starting materials for synthesizing 2-(2-arylmorpholin-4-yl)-1-methyl-1H-[4,4′]bipyrimidinyl-6-one having a tau protein kinase 1 inhibitory activity and useful as a therapeutic drug for Alzheimer's disease and the like, can be produced in a high yield by an industrially advantageous method.

  本发明涉及一种光学活性吗啉化合物的生产方法，其由公式10表示，包括以下步骤：其中每个符号如规范中所定义。本发明还涉及一种由公式55表示的化合物的生产方法，其包括以下步骤：其中每个符号如规范中所定义。根据本发明的生产方法，可以通过一种工业上有利的方法高产地生产重要的起始材料，即光学活性2-芳基取代吗啉化合物和3-氧代-3-(嘧啶-4-基)丙酸酯，用于合成具有tau蛋白激酶1抑制活性的2-(2-芳基吗啉-4-基)-1-甲基-1H-[4,4′]联吡啶基-6-酮，该化合物对阿尔茨海默病等有用作用的治疗药物。
• 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor modulators
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US08575158B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein X, Y, Z, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R10 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的1-苯基取代杂环基衍生物，其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R10如描述所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂，尤其是前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和障碍中使用，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。

表征谱图