tributyl(5-dodecylthiophen-2-yl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tributyl(5-dodecylthiophen-2-yl)stannane
• 化学式: C₂₈H₅₄SSn
• 分子量: 541.513
• InChiKey: AFPDUHAFUBQRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻酚)吡啶 、 tributyl(5-dodecylthiophen-2-yl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-pyridyl)-5'-dodecyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  （Oligo）噻吩基吡啶的环金属化铂（II）和铱（III）配合物中的磷光与荧光

  摘要：

  两个新制备的低聚吡啶基吡啶，5-（2-吡啶基）-5'-十二烷基-2,2'-联噻吩HL 2和5-（2-吡啶基）-5''-十二烷基-2,2'：5' ，2'' -叔-噻吩，HL 3，结合铂（II）和铱（III）作为N∧C -coordinating配体，在位置C环金属化4在邻近吡啶噻吩环，留下的链要么一或两个悬垂的噻吩。描述了[PtL n（acac）]和[Ir（L n）2（acac）]（n = 2或3）形式的复合物的合成。将这四种新配合物的吸收和发光特性与已知配合物的行为进行比较[PtL 1（acac）]和[Ir（L 1）2（acac）] {HL 1 = 2-（2-噻吩基）吡啶}，并借助时间依赖性密度泛函理论（TD -DFT）计算。鉴于[PtL 1（acac）]从混合ππ* / MLCT特性的三重态仅显示强烈的磷光，而[PtL 2（acac）]和[PtL 3（acac）]较弱，呈红色强烈移动，并

  DOI：

  10.1021/ic200210e
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷基噻吩 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以95%的产率得到tributyl(5-dodecylthiophen-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  A versatile strategy to directly synthesize 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans for organic electronics

  摘要：

  开发了一种直接合成4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二呋喃的方法，用于有机电子学，聚合物太阳能电池的功率转换效率为4.61%。

  DOI：

  10.1039/c4ta06140c

文献信息

• Chlorination <i>vs.</i> fluorination: a study of halogenated benzo[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazole-based organic semiconducting dots for near-infrared cellular imaging
  作者：Daize Mo、Li Lin、Pengjie Chao、Hanjian Lai、Qingwen Zhang、Leilei Tian、Feng He

  DOI：10.1039/d0nj00700e

  日期：——

  Red/near-infrared organic dyes are becoming increasingly widespread in biological applications. However, designing these dyes with long-wavelength emission, large Stokes shifts, and high fluorescence quantum efficiency is still a very challenging task. In this work, five donor–acceptor (D–A) red/near-infrared fluorophores based on different chlorinated/fluorinated benzo[c][1,2,5]thiadiazole units are

  红色/近红外有机染料在生物应用中变得越来越普遍。然而，设计具有长波长发射，大斯托克斯频移和高荧光量子效率的这些染料仍然是非常艰巨的任务。在这项工作中，基于不同氯化/氟化苯并[ c]的五个供体-受体（D-A）红色/近红外荧光团[ c设计并合成了[1,2,5]噻二唑单元。在这项研究中探索的光物理，理论计算和电化学性质已经证明，引入氯原子将导致较低的HOMO能级，更强的空间位阻和相对较低的溶液量子产率。当制造有机点时，与氟化点相比，氯化点显示出更高的荧光量子产率，更大的斯托克斯位移和更好的光稳定性。标记A549细胞后，所有的氯化/氟化点均显示出高红色发射强度。所有这些结果表明，苯并[ c]的卤素原子的细微变化。] [1,2,5]噻二唑单元是调节这些材料的光物理性质的独特方法，也为设计用于细胞成像应用的高效红/近红外分子提供了良好的指导。
• Room-temperature discotic liquid crystals based on oligothiophenes—attached and fused triazatruxenes
  作者：Jing Luo、Baomin Zhao、Jinjun Shao、Kheng Aik Lim、Hardy Sze On Chan、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/b913930c

  日期：——

  A new class of discotic liquid crystals based on oligothiophenes - attached and fused triazatruxenes, were synthesized in high yields. The synthesis was carried out first by microwave-assisted six-fold Stille cross-coupling reactions to yield the hexakis-oligothiophenes - substituted triazatruxenes TAT-T1 and TAT-T2 and followed by successful oxidative cyclodehydrogenation of TAT-T1 to afford the planar TAT-T1-C with an extended core. Their optical properties, electronic properties, thermal behavior and self-assembly were investigated by various techniques. UV-vis absorption and fluorescence spectroscopic measurements demonstrate that TAT-T1-C is a largely delocalized and rigid polycyclic aromatic π-system. All of these disk-like molecules, in particular TAT-T1-C, show a strong π–π interaction in the solid state and exhibit columnar liquid crystalline properties at room temperature with a wide-range mesophase. Elongation of the peripheral oligothiophene arms or expansion of the rigid core size upon cyclization of the neighbouring thiophene moieties gives rise to dramatic increases of both the isotropic temperatures and the mesophase width.

  一种基于低聚噻吩-连接和融合三氮杂三环庚烯的新型盘状液晶被高产率合成。合成首先通过微波辅助的六倍斯蒂尔交叉耦合反应生成六亚甲基寡噻吩-取代的三氮杂环丁烯 TAT-T1 和 TAT-T2，然后成功地对 TAT-T1 进行氧化环化氢化，得到具有扩展核心的平面 TAT-T1-C。研究人员利用各种技术对它们的光学特性、电子特性、热行为和自组装进行了研究。紫外-可见吸收和荧光光谱测量结果表明，TAT-T1-C 在很大程度上是一个去局域化的刚性多环芳香Ï-系统。所有这些盘状分子，尤其是 TAT-T1-C，在固态下都表现出很强的ÏâÏ相互作用，并在室温下表现出柱状液晶特性和宽范围介相。在相邻噻吩分子环化时，外围低聚噻吩臂的伸长或刚性核心尺寸的扩大导致各向同性温度和介相宽度的急剧增加。
• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• THE SYNTHESIS AND THERMAL PROPERTIES OF NOVEL HETEROCYCLIC LIQUID CRYSTALLINE MATERIALS
  作者：Sanjay Sharma、David Lacey、Paul Wilson

  DOI：10.1080/744815207

  日期：2003.1

  The synthesis and transition temperatures of a series of novel 2-(4-benzyloxyphenyl)-5-(5-alkylthiophen-2-yl)pyrimidine liquid crystals is described. Using a palladium-catalysed cross-coupling reaction benzyloxyphenylboronic acid was coupled to 5-bromo-2-iodopyrimidine. A second coupling reaction was then performed using a series of 5-alkyl-2-tri-butylstannyl thiophenes to create the title compounds

  描述了一系列新型 2-(4-苄氧基苯基)-5-(5-烷基噻吩-2-基)嘧啶液晶的合成和转变温度。使用钯催化的交叉偶联反应，苄氧基苯基硼酸与 5-溴-2-碘嘧啶偶联。然后使用一系列 5-烷基-2-三丁基甲锡基噻吩进行第二个偶联反应以产生标题化合物。这些化合物表现出向列相、近晶 A、近晶 C 和近晶 Calt 相，这些相通过差示扫描量热法和光学显微镜的组合进行鉴定。这些化合物最不寻常的方面是出现了以前未发现的亚铁电手性近晶 C 相的非手性版本。为了明确地确定这一阶段，正在通过 X 射线分析进行进一步的详细调查。
• An asymmetric oligomer based on thienoacene for solution processed crystal organic thin-film transistors
  作者：Hongkun Tian、Yang Han、Cheng Bao、Donghang Yan、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c2cc30407d

  日期：——

  A novel thienoacene-based conjugated oligomer, i.e.BTTT-T-C12, was designed and synthesized. Its highly asymmetric structural feature enables the preparation of two-dimensional single-crystalline thin films in millimetre size and ∼100 nm thick by a solution processing method directly on the Si/SiO2 substrate. Single crystal organic thin film transistors exhibit a mobility of 0.70 cm2 V−1 s−1 and an on/off ratio of 5.7 × 104.

  设计并合成了一种新型的基于噻吩并苯的共轭低聚物，即BTTT-T-C12。其高度不对称的结构特征使得能够通过溶液处理方法直接在Si/SiO2衬底上制备毫米尺寸和~100 nm厚的二维单晶薄膜。单晶有机薄膜晶体管的迁移率为0.70 cm2 V−1 s−1，开/关比为5.7 × 104。