2,2'-bi-(1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenyl) | 1268614-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2'-bi-(1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenyl)
• 英文别名: 2,2'-bis(1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenyl)；5,5,5',5'-tetrafluoro-1,1',3,3',7,7',9,9',10,10'-decamethyl-5H,5'H-[2,2'-bidipyrrolo[1,2-c:2',1'-f] [1,3,2]diazaborinine]-4,6'-diium-5,5'-diuide；11-(2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentamethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl)-2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentamethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1268614-83-0
• 化学式: C₂₈H₃₂B₂F₄N₄
• 分子量: 522.204
• InChiKey: SSOIDWQUZZAFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bi-(1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenyl) 、 1-乙炔基芘 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到1,1',3,3',7,7',9,9',10,10'-decamethyl-5,5,5',5'-tetrakis(pyren-1-ylethynyl)-5H,5'H-5l4,5'l4-[2,2'-bidipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine]-4,4'-diium
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）促进的Bodipy二聚体的合成显示出异常的氧化还原特性

  摘要：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）与路易斯酸一起促进Bodipy单体的C-C偶联，从而导致各种低聚物的混合物。当单个位置被碘或苯基基团封闭时，有利于二聚体的形成。这些二聚体显示两个连续的氧化波和两个还原波，分别对应于每个Bodipy亚基，平均间隔为260 mV和130 mV。

  DOI：

  10.1021/ol200189y
• 作为产物：
  描述：

  [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) 在 FeCl₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到2,2'-bi-(1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenyl)
  参考文献：
  名称：

  合成、光物理、电化学和电致化学发光研究。BODIPY 单体、二聚体、三聚体和聚合物中的多重顺序电子转移

  摘要：

  进行了 C(8) BODIPY 单体、二聚体和三聚体、C(8) 聚合物和 N(8) 氮杂-BODIPY 单体和二聚体的合成。使用了甲基和甲基 C(8) 取代的单体、二聚体和三聚体。二聚体、三聚体和聚合物通过使用 FeCl(3) 的氧化偶联通过 β-β (2/6) 位置化学形成。C(8) 染料从单体到聚合物添加单体单元后，观察到吸光度和荧光的红移。与 C(8) 类似物相比，aza-BODIPY 染料显示红移吸光度和荧光。对于 C(8) BODIPYs，循环伏安法分别显示了单体、二聚体和三聚体的还原和氧化的一个、两个和三个单电子波。C(8) 二聚体的还原峰分离为 0.12 V，而氧化为 0.22 V，而三聚体显示还原峰之间的间隔为 0.09 V，氧化峰的间隔为 0.13 V。与第二个峰相比，第二个峰和第三个峰之间的较大分离，氧化为 0.25 V，还原为 0.2 V，这与去除或添加第三个电子的能量更大是一致的。BODIPY

  DOI：

  10.1021/ja2010219