2-formyl-(3,4-ethylenedioxy)-5,2’-bithiophene | 879480-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-formyl-(3,4-ethylenedioxy)-5,2’-bithiophene
• 英文别名: (2-EDOT-2'-thienyl)-5-carbaldehyde；5-Thiophen-2-yl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 879480-38-3
• 化学式: C₁₁H₈O₃S₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: HUFVRXXSIUMLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-(3,4-ethylenedioxy)-5,2’-bithiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-Bis-(7-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-ylmethyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂远程分子功能化控制不对称过程的立体化学结果：手性二氨基-低聚噻吩（DAT）作为不对称催化中的配体。

  摘要：

  介绍了新型的高度通用的手性C（2）-对称的二胺-低聚噻吩配体在钯催化的不对称转化中的合成，表征和结构导向的应用。描述了侧挂π-共轭寡聚噻吩在确定相应手性Pd配合物的催化活性中的亲密作用的实验研究。它们的异常行为为通过远程结构功能化对微调有机金属催化剂进行逻辑设计开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200500889
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-formyl-(3,4-ethylenedioxy)-5,2’-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂远程分子功能化控制不对称过程的立体化学结果：手性二氨基-低聚噻吩（DAT）作为不对称催化中的配体。

  摘要：

  介绍了新型的高度通用的手性C（2）-对称的二胺-低聚噻吩配体在钯催化的不对称转化中的合成，表征和结构导向的应用。描述了侧挂π-共轭寡聚噻吩在确定相应手性Pd配合物的催化活性中的亲密作用的实验研究。它们的异常行为为通过远程结构功能化对微调有机金属催化剂进行逻辑设计开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200500889

文献信息

• New Recoverable Poly(ethylene glycol)-SupportedC1-Diamino-oligothiophene Ligands for Palladium-Promoted Asymmetric Allylic Alkylation (AAA) Reactions
  作者：Marco Bandini、Maurizio Benaglia、Tommaso Quinto、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200606125

  日期：2006.8

  A new class of chiral C1-symmetrical diamino-oligothiophene ligands easy-grafted on a soluble polymeric support (MeOPEG5000) is described. The diamines were found to be effective promoting agents for the [Pd(0)]-catalysed asymmetric allylic alkylation (AAA) of dimethyl malonate in high yields and excellent enantioselectivity (ee up to 99 %). The supported chiral ligand was readily recovered by precipitation

  描述了一种易于嫁接到可溶性聚合物载体上的新型手性C 1对称的二氨基-低聚噻吩配体（MeOPEG 5000）。发现二胺是用于丙二酸二甲酯的[Pd（0）]催化的[Pd（0）]催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）的有效促进剂，具有高收率和出色的对映选择性（ee高达99％）。负载的手性配体易于通过沉淀回收，并且过滤回收至多三次而没有明显的活性损失。还研究了有机金属催化体系的再循环。
• Synthesis of π-Conjugated 2,2:6′,2″-Terpyridine-Substituted Oligomers Based on 3,4-Ethylenedioxythiophene
  作者：Laure Fillaud、Gaëlle Trippé-Allard、Jean Christophe Lacroix

  DOI：10.1021/ol303512f

  日期：2013.3.1

  Dissymmetric pi-conjugated monomers and oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units and bearing terpyridine end groups were synthesized in good yields through Vilsmeyer-Haak formylation followed by a reaction with 2-acetylpyridine in basic media or, for the longest oligomers, direct C H bond arylation. They have a low HOMO-UMO gap and are easily oxidized at low potentials. Upon complexation with cobalt(II) and iron(II) they yield new hybrid materials that can be used in various applications ranging from photovoltaics to spintronics.