4-(3-硝基苯基)-2,6-二吡啶-2-基吡啶 | 129077-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-硝基苯基)-2,6-二吡啶-2-基吡啶
• 英文名称: 4′-(3-nitrophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine
• 英文别名: 4'-(3'''-Nitrophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(3-nitrophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(3-Nitrophenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 129077-50-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 354.368
• InChiKey: GLNZHKNBOZBSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)-2,6-二吡啶-2-基吡啶 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-Ditert-butylphenyl)-3-[3-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  一个非常稳定的氢键结合的卟啉·铁（吡啶）离子对。

  摘要：

  即使在竞争激烈的溶剂（例如DMSO）中，卟啉双（羧酸根）二价阴离子与铁（三吡啶）双（脲）之间的氢键键合和离子配对也可导致强烈的双分子缔合和随后的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/b106430b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 、 1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(3-硝基苯基)-2,6-二吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''-联吡啶衍生物的发光Euro（III）和Ter（III）螯合物的开发用于蛋白质标记

  摘要：

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760323

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of 4′-Aryl-2,2′:6′,2′′-terpyridines and 2,4,6-Triarylpyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shujiang Tu、Tuanjie Li、Feng Shi、Qian Wang、Jinpeng Zhang、Jianing Xu、Xiaotong Zhu、Xiaojing Zhang、Songlei Zhu、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2005-916039

  日期：——

  A series of 4′-aryl-2,2′:6′,2′′-terpyridines have been prepared by the one-pot reaction of 2-acetylpyridine with aromatic aldehydes in the presence of ammonium acetate under microwave irradiation. This method has the advantages of shorter route, easier workup, shorter reaction time, higher yield and more environmentally friendly conditions, compared to the conventional ones.

  通过在微波辐射下，乙酸铵存在的条件下，2-乙酰吡啶与芳香醛的一锅法反应，成功制备了一系列4'-芳基-2,2':6',2''-三联吡啶。与传统方法相比，该方法具有步骤更短、操作更简便、反应时间更短、产率更高以及条件更环保等优点。
• Chalcone- and flavone-based novel terpyridine metal complexes: Synthesis, electrochemical, photophysical, photovoltaic and computational studies
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Rami J. Obaid、Amina Sadiq、Meshari A. Alsharif、Nafeesa Naeem、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf、Rabab S. Jassas、Safeer Ahmed、Reem I. Alsantali、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110248

  日期：2022.5

  In the present protocol, a series of varyingly substituted terpyridine-based ligands have been designed and synthesized through a well-known Kröhnke reaction. Their binding behavior was evaluated with the library of metal cations. Their complexation with Ru(II), Fe(II), Co(II) and Zn(II) led to interesting coordination compounds with fascinating spectroscopic and electrochemical properties. The structural

  在本协议中，通过众所周知的克伦克反应设计和合成了一系列不同取代的三吡啶基配体。用金属阳离子库评估它们的结合行为。它们与 Ru(II)、Fe(II)、Co(II) 和 Zn(II) 的络合产生了具有迷人光谱和电化学特性的有趣的配位化合物。所有新合成的配体的结构解析均采用“ UV-Vis、FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱技术完成，配合物通过 UV-Vis、FT-IR、1 H 和13进行表征。C NMR和MALDI-TOF质谱。研究了它们在稀溶液中的吸收行为，以阐明结构-性质关系并证明不同芳基取代基的性质对三联吡啶支架的影响以及金属对配合物的决定性作用。同样，通过循环伏安法分析这些配合物 ( C 1 –C 9 ) 在铂电极上的电化学行为，并在 200、100 和 40 mVs -1下在乙腈 (CH 3中国）。这些配合物显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论
• PHARMACEUTICAL USE OF TERPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0677293A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  A terpyridine derivative represented by general formula (I) (wherein R represents hydrogen, (un)substituted phenyl, pyridyl, etc.), which has the effect of promoting the production of nerve growth factors or a neurotrophic factor activity. Hence it can be used as an ameliorant or remedy for the symptoms and diseases accompanying peripheral nerve degeneration which is idiopathic or caused by trauma, chemicals such as alcohol or anticancer drug, inflammation, or metabolism as observed in, for example, diabetes. In addition, it can be used as an ameliorant or remedy for the symptoms and diseases accompanying central nerve degeneration, such as senile dementia of Alzheimer type, cerebrovascular dementia, Down's syndrome, Parkinson's disease or Hantington's chorea, mental and motor function incompetences caused by cerebral ischemia, cerebral infarction, cerebral hemorrhage or head injury, spinal neuroparalysis, and so forth.

  一种由通式(I)代表的terpyridine衍生物（其中R代表氢、（未）取代的苯基、吡啶基等），具有促进神经生长因子或神经营养因子活性产生的作用。因此，它可作为一种改善剂或治疗剂，用于治疗特发性或由创伤、化学物质（如酒精或抗癌药物）、炎症或代谢（如糖尿病）引起的伴随周围神经变性的症状和疾病。此外，它还可用于改善或治疗中枢神经退化引起的症状和疾病，如阿尔茨海默型老年痴呆、脑血管性痴呆、唐氏综合征、帕金森病或汉廷顿舞蹈症、脑缺血、脑梗塞、脑出血或头部损伤引起的精神和运动功能障碍、脊髓神经麻痹等。
• Kröhnke reaction in aqueous media: one-pot clean synthesis of 4′-aryl-2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Shujiang Tu、Runhong Jia、Bo Jiang、Junyong Zhang、Yan Zhang、Changsheng Yao、Shunjun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.069

  日期：2007.1

  A clean aqueous Krohnke reaction process has been accomplished via a one-pot procedure of 2-acetylpyridine with aromatic aldehyde and ammonium acetate under microwave irradiation or conventional heating conditions. This method is convenient, economic and environmental friendly. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Perylene-Based, Bis(terpyridine)-Ru(II) Complexes: Synthesis, Electrochemical and Photovoltaic Properties
  作者：George R. Newkome、Hany El-Batal、Juan Manríquez Rocha、Luis A. Godínez、Kai Guo、Xiaopeng Li、Xiaocun Lu、Chrys Wesdemiotis、Charles N. Moorefield、Perla F. Méndez

  DOI：10.3987/com-14-s(k)49

  日期：——

  Perylene-based, terpyridine-Ru(II) complexes are synthesized and their electrochemical and photoelectrochemical properties are studied; their fabrication into dye-sensitized solar cells are described (DSSCs) and their resultant photovoltaic properties are evaluated.