3-CHLORO-4-METHOXYPHENYL ISOCYANIDE | 920524-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-CHLORO-4-METHOXYPHENYL ISOCYANIDE
• 英文别名: 2-Chloro-4-isocyano-1-methoxybenzene
• CAS: 920524-21-6
• 化学式: C₈H₆ClNO
• mdl: MFCD06653326
• 分子量: 167.595
• InChiKey: UUHMPQKKAHKFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-CHLORO-4-METHOXYPHENYL ISOCYANIDE 在 selenium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些常见尿素除草剂的硫代和硒代类似物的合成和杀虫特性

  摘要：

  fenuron、isoproturon、chlorotoluron、metoxuron、monuron 和 diuron 的硫和硒类似物由相应的芳胺合成。它们与硫光气反应生成异硫氰酸酯。芳胺也被转化（通过异氰化物）为异硒氰酸酯。异硫氰酸酯和异硒氰酸酯与二甲胺的反应得到上述尿素除草剂的相应硫代和硒代类似物。合成化合物的除草活性略低于母体尿素除草剂的活性。硫代和硒代类似物以及母体尿素在 200 ppm 的浓度下对选定的真菌显示出良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802391692
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 3-氯-4-甲氧基苯胺 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到3-CHLORO-4-METHOXYPHENYL ISOCYANIDE
  参考文献：
  名称：

  一些常见尿素除草剂的硫代和硒代类似物的合成和杀虫特性

  摘要：

  fenuron、isoproturon、chlorotoluron、metoxuron、monuron 和 diuron 的硫和硒类似物由相应的芳胺合成。它们与硫光气反应生成异硫氰酸酯。芳胺也被转化（通过异氰化物）为异硒氰酸酯。异硫氰酸酯和异硒氰酸酯与二甲胺的反应得到上述尿素除草剂的相应硫代和硒代类似物。合成化合物的除草活性略低于母体尿素除草剂的活性。硫代和硒代类似物以及母体尿素在 200 ppm 的浓度下对选定的真菌显示出良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802391692

文献信息

• Metal-Free Etherification of Aryl Methyl Ether Derivatives by C–OMe Bond Cleavage
  作者：Xueqiang Wang、Chenchen Li、Xia Wang、Qingli Wang、Xiu-Qin Dong、Abing Duan、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01696

  日期：2018.7.20

  A general and efficient protocol was developed for the synthesis of aryl alkyl ethers through metal-free C–OMe bond cleavage under mild reaction conditions. This process displays a wide scope of methoxyarenes and alcohols, including primary, secondary, and tertiary alcohols, as well as natural products, pharmaceuticals, and biologically active alcohols. DFT calculations and experimental results simultaneously

  为在温和的反应条件下通过无金属的C-OMe键裂解合成芳基烷基醚，开发了一种通用而有效的方案。该方法显示出广泛的甲氧基芳烃和醇，包括伯，仲和叔醇，以及天然产物，药物和生物活性醇。DFT计算和实验结果同时证实，钾离子通过与腈的结合在甲氧基的活化中起关键作用，并为S N Ar机制提供了支持。
• Ln(OTf)₃-Catalyzed Insertion of Aryl Isocyanides into the Cyclopropane Ring
  作者：Armin de Meijere、Vadim Korotkov、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-942514

  日期：2006.11

  The insertion of two molecules of an aryl isocyanide into bisacceptor-activated cyclopropane derivatives has been observed for the first time. The reaction proceeds best under the catalysis of Pr(OTf)3 and offers a facile access to the synthetically useful and potentially pharmacologically relevant substituted dialkyl 3-(aryl­amino)-2-(arylimino)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylates in moderate yields (21-65%).

  首次观察到两个芳基异氰酸酯分子插入双受体活化的环丙烷衍生物的反应。在Pr(OTf)3催化下，反应效果最佳，并且能够以适中的产率（21-65%）简便地合成出具有合成价值和潜在药理相关性的取代二烷基3-(芳基氨基)-2-(芳基亚胺)环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯。