2,5-二吡啶-2-基-1,3,4-噻二唑 | 2726-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二吡啶-2-基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(pyridin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole；2,5-bis(pyridine-2-yl)-1,3,4-thiadiazole；2,5-Dipyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 2726-92-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄S
• 分子量: 240.288
• InChiKey: BGORQFGAWSNEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  458.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二吡啶-2-基-1,3,4-噻二唑 、 copper(II) choride dihydrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到Cu2(2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole)(H2O)Cl4
  参考文献：
  名称：

  Structural characterisation of [Cu2(bptd) (H2O) Cl4] and [Ni2(bptd)2(H2O)4] Cl4·3H2O; evidence of null intramolecular exchanges by EPR and magnetic measurements

  摘要：

  Using the 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole (bptd), we recently prepared [Cu-2(bptd) (H2O) Cl-4] and [Ni-2(bptd)(2) (H2O)(4)] Cl-4, 3H(2)O in which the magnetic centres are connected through one diazine + one chloro and two diazine ligand bridges, respectively. These two compounds are the first examples that show null intramolecular magnetic interactions despite M-M distances close to 3.7 Angstrom within perfectly planar edifices:Down to T-1 = 125 K, [Cu-2(bptd)Cl-4(H2O)] is paramagnetic while, below T-t half of the Cu2+ ions interact, leading to residual paramagnetism of one Cu2+/f.u. Magnetic susceptibility measurements, EPR and pulsed EPR study indicate the original intermolecular nature of AF exchanges.[Ni-2(bptd)(2)(H2O)(4)]Cl(4)(.)3H(2)O susceptibility obeys a Curie-law involving pure paramagnetism. Moreover, its EPR spectrum can be interpreted on the basis of virtual S = I monomers. Below 70 K, Zero Field Splitting (D similar to 275 G) due to dipolar interactions without magnetic exchanges could be responsible for the LT spectra splitting. For both compounds, the thia role is suggested as partially responsible for the null-in-plane magnetic exchanges. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jpcs.2003.11.003
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,5-二吡啶-2-基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下2,5-二取代的1,3,4-噻二唑的快速合成

  摘要：

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420538

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110212998A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (D, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及式（D）的新吡啶衍生物、它们的制备方法以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别是作为免疫调节剂发挥作用。式（I）中，A代表，其他取代基如权利要求中所定义。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009024905A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (I), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituants are as defined in the claims.

  该发明涉及公式（I）的新型吡啶衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）中A代表，其他取代基如索引中定义。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,3,4-THIADIAZOLES USING LAWESSON'S REAGENT
  作者：B. Gierczyk、M. Zalas

  DOI：10.1080/00304940509354950

  日期：2005.6

  oxychloride or sulfuric acid have been used in such reactions. Another route for 1,3,4-thiadiazole ring synthesis, is via exchange of the oxygen atom in 1,3,4-oxadiazole to sulfur, using tetraphosphorus decasulfide or thiourea;I2 however in our experience, this method does not work in many cases. Lawesson has described the thionation of 1 ,2-diacylhydrazineswith 2,4bis(4-methoxypheny1)1,2,3,4-dithiadiphosphetane

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。
• A novel cobalt complex of bptd and cobalt lactate complex to synergistically enhance photocatalytic HER activity and stability on CdS nanorods
  作者：Hao Zhang、Guang Yang、Yan Sun、Shirong Kang、Mingyu Dou、Hua Yang、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122764

  日期：2022.2

  heterocycle 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole (bptd) as a polydentate reacts with CoCl2∙6H2O and NiCl2·6H2O to form two novel monomeric complexes, [Co(bptd)2Cl2]∙4H2O (1) and [Ni(bptd)2Cl2]∙4H2O (2). The complex 1 can act as electron cocatalyst to improve the rate of hydrogen evolution of CdS NRs under visible light irradiation. After the introduction of cobalt lactate complex as a hole cocatalyst, this noble-metal-free

  杂环 2,5-双(2-吡啶基)-1,3,4-噻二唑 (bptd) 作为多齿化合物与 CoCl 2 ∙6H 2 O 和 NiCl 2 · 6H 2 O 反应形成两种新型单体配合物，[Co (bptd) 2 Cl 2 ]∙4H 2 O ( 1 ) 和 [Ni(bptd) 2 Cl 2 ]∙4H 2 O ( 2 )。配合物1可以作为电子助催化剂提高CdS NRs在可见光照射下的析氢速率。引入乳酸钴配合物作为空穴助催化剂后，该无贵金属体系的析氢速率为1123 μmol h-1，比纯 CdS NR 高 12.2 倍。该系统可以在 TON 为 7490 的情况下工作 50 小时，在 420 nm 处的平均 AQY 为 17%。基于实验结果，证明了配合物1与乳酸钴配合物的协同作用，并提出了一种可能的制氢机制。该工作可为弥补CdS在异质环境中载流子复合速度较快和光腐蚀的缺陷提供参考。
• Synthesis and mononuclear complexes of the bis-bidentate ligand2,5-di(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole (dptd): spin crossover in [Fe^II(dptd)₂(NCSe)₂] and [Fe^II(dptd)₂(NCBH₃)₂]·H₂O
  作者：Julia Klingele、Dominic Kaase、Marco H. Klingele、Jochen Lach

  DOI：10.1039/c1dt11396h

  日期：——

  of the ligand 2,5-di(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole (dptd) has been developed. Five new 2 : 1-type iron(II), cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes have been prepared and structurally characterised, all of which feature the mononuclear trans-(N′,N1)2 coordination mode. Spin crossover behaviour has been found for [FeII(dptd)2(NCSe)2] (2) and [FeII(dptd)2(NCBH3)2]·H2O (3·H2O) with T1/2 = 192 and

  已开发出一种简单方便的合成配体2,5-二（2-吡啶基）-1,3,4-噻二唑（dptd）的方案。制备了五种新的2：1型铁（II），钴（II），镍（II）和铜（II）配合物，并对其结构进行了表征，所有这些配合物均具有单核反式-（N '，N 1）2协调模式。已经发现[Fe II（dptd）2（NCSe）2 ]（2）和[Fe II（dptd）的自旋交叉行为2（NCBH 3） 2 ]·H 2 O（ 3 ·H 2 O）分别具有T 1/2 = 192和285 K，反映了各个共配体的配体场强增加，并表明[Fe II（ dptd） 2 L 2 ]单位适合研究共配体场对T 1/2的影响。此外，3：1型低自旋络合物[Fe II（ dptd） 3 ] B（CN） 4 } 2 ·3MeOH（ 4 ·3MeOH）和[Fe II（dptd）3 ]（OTf）2 ·1.25DCM·0.5H 2 O（5 ·1.25DCM·0