benzyl N-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)carbamate | 125453-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)carbamate
• 英文别名: (1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-carbamic acid phenylmethyl ester；Benzyl N-(benzotriazol-1-ylmethyl)carbamate
• CAS: 125453-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: QLWKGZZNXWGSSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  510.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)carbamate 在 potassium cyanide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.0h， 以79%的产率得到N-苄氧羰基氨基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 氨基甲酸苄酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到benzyl N-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c
• 作为试剂：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylacetyl-oxazolidin-2-one 在 benzyl N-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)carbamate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c

文献信息

• Substituted pyrimidin-4-one derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2138492A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof: Y represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom, an hydroxy group and a hydrogen atom, an hydroxy group and a C1-2 alkyl group, an hydroxy group and a C1-2 perhalogenated alkyl group; a halogen atom and a hydrogen atom or a -(CH2)p-;Z represents a bond, an oxygen atom, NH, a nitrogen atom substituted by a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, a sulphur atom, a methylene group optionally substituted ; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridine ring or a 2, 4 or 5-pyrimidine ring, the ring being optionally substituted; R2 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a halogen atom; R3 represents a hydrogen atom; a phenyl or a naphthyl group, these groups being optionally substituted a 4-15 membered heterocyclic group optionally substituted a -C(O)O (C1-6-alkyl) group optionally substituted ; a -C(O)-phenyl group, a -C(O)O-phenyl group, or a - C(O)O-CH2-phenyl group,the benzene rings of the above-mentioned groups being optionally substituted ; a -C(O)-4-15 membered heterocyclic group optionally substituted; R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group optionally substituted; n represents 0 to 3; m represents 0 to 3 ; p represents 2 to 7; in the form of a free base or of an addition salt with an acid. Use in therapeutic

  由以下化学式（I）代表的嘧啶酮衍生物或其盐，或其溶剂合物或水合物：Y代表两个氢原子，一个硫原子，一个氧原子，一个羟基和一个氢原子，一个羟基和一个C1-2烷基基团，一个羟基和一个C1-2全氟烷基基团；一个卤素原子和一个氢原子或一个-(CH2)p-；Z代表一个键，一个氧原子，NH，一个氮原子，被氢原子或C1-3烷基基团取代，一个硫原子，一个甲基基团，可选择地取代；R1代表一个2、3或4-吡啶环或一个2、4或5-嘧啶环，该环可选择地取代；R2代表一个氢原子，一个C1-6烷基基团或一个卤素原子；R3代表一个氢原子；一个苯基或一个萘基，这些基团可选择地取代一个4-15成员杂环基团，可选择地取代一个-C(O)O（C1-6-烷基）基团；一个-C(O)-苯基团，一个-C(O)O-苯基团，或一个-C(O)O-CH2-苯基团，上述基团的苯环可选择地取代；一个-C(O)-4-15成员杂环基团，可选择地取代；R4代表一个氢原子，一个卤素原子，一个羟基，一个可选择地取代的C1-6烷基基团；n代表0到3；m代表0到3；p代表2到7；以自由碱或与酸形成的加合盐形式。在治疗中的用途。
• Convenient Preparation of <i>tert</i>-Butyl <i>β</i>-(Protected amino)esters
  作者：Alan R. Katritzky、Kostyantyn Kirichenko、Ahamad M. Elsayed、Yu Ji、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0110810

  日期：2002.7.1

  of p-TsOH gave the corresponding benzyloxycarbonylamino-1-(1-benzotriazolyl)alkane 2 in good yields. Compounds 2 treated with substituted tert-butyl acetates 3 using LDA as a base afford smoothly and under mild conditions the N-2-protected 3-aminoalkanoic esters 4.

  在催化量的对-TsOH存在下，用苯并三唑和苄基氨基甲酸酯使醛1回流，以良好的收率得到相应的苄氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃2。使用LDA作为碱，用取代的乙酸叔丁酯3处理的化合物2在温和条件下平稳提供N-2-保护的3-氨基链烷酸酯4。
• (R)-(+)-3-Amino-2-phenylpropanoic acid: a revised absolute configuration based on an enantioselective synthesis and an X-ray crystal structure of the salt with (1S)-(+)-camphor-10-sulfonic acid
  作者：Alice A. D'Souza、Majid Motevalli、Andrew J. Robinson、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/p19950000001

  日期：——

  methyl)benzotriazole 2c, followed by cleavage of the oxazolidinone chiral auxiliary and of the N-benzyloxycarbonyl group, gave (R)-(+)-3-amino-2-phenylpropanoic acid 1, the absolute configuration of which was determined by X-ray crystallography on the salt 8 with (1S)-(+)-camphor-10-sulfonic acid.

  （4 S，5 R）-4-甲基-5-苯基-3-（苯基乙酰基）恶唑烷酮-2-one 5的烯醇锂的氨基烷基被1-（N-苄氧基羰基氨基甲基）苯并三唑2c酰胺化，然后裂解恶唑烷酮手性辅助剂和的ñ -苄氧羰基，得到（- [R ）- （+） - 3-氨基-2-苯基丙酸1，其中绝对构型由X-射线晶体学上的盐确定8与（1个小号） -（+）-樟脑-10-磺酸。
• Benzotriazole-assisted synthesis of monoacyl aminals and their peptide derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Laszlo Urogdi、Annie Mayence

  DOI：10.1021/jo00294a042

  日期：1990.3
• KATRITZKY, ALAN R.;UROGDI, LASZLO;MAYENCE, ANNIE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2206-2214
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、UROGDI, LASZLO、MAYENCE, ANNIE

  DOI：——

  日期：——