N-[2-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-1-cyclopentenyl]-N'-phenylurea | 588700-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-1-cyclopentenyl]-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-[2-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]cyclopenten-1-yl]-3-phenylurea
• CAS: 588700-09-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: FKDOEIYRMMLJAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-1-cyclopentenyl]-N'-phenylurea 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-dihydro-N-phenyl-1H-benzofuro[2,3-d]cyclopenta[b]pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  由烯炔-碳二亚胺生成的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶双自由基/两性离子级联环化。

  摘要：

  具有作为环戊烯环的一部分并入的中央碳-碳双键的烯炔-碳二亚胺7的热分解有利于形成相应的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶中间体，即sigma，pi-双自由基8或作为两性离子8'，用于随后的合成修饰。通过在炔基末端放置适当的取代基，可以使用多种分子内衰变途径来形成最初形成的sigma，pi双自由基/两性离子，从而生成5,6-二氢苯并[c] [1,8]萘啶21， 1,2,3,4-四氢[1,8]萘啶24及相关化合物25和26、5,6-二氢苯并[f]异喹啉28和苯并呋喃[3,2-c]吡啶30。使用2-（二甲基氨基）苯基取代基的二甲基氨基捕获两性离子8e′中的碳阳离子中心，仅以14％的收率提供了5H-吡啶并[4，3-b]吲哚32。大多数产物是1H-吡咯并[2，3-b]喹啉34和35，分别以48％和7％的产率分离。然而，可以通过在5当量的二甲基苯基甲硅烷基氯的存在下进行烯炔-碳二亚胺7e的热解来将反应

  DOI：

  10.1021/jo020760n
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-[2-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-1-cyclopentenyl]-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  由烯炔-碳二亚胺生成的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶双自由基/两性离子级联环化。

  摘要：

  具有作为环戊烯环的一部分并入的中央碳-碳双键的烯炔-碳二亚胺7的热分解有利于形成相应的N，4-二氢-2-（苯基氨基）吡啶中间体，即sigma，pi-双自由基8或作为两性离子8'，用于随后的合成修饰。通过在炔基末端放置适当的取代基，可以使用多种分子内衰变途径来形成最初形成的sigma，pi双自由基/两性离子，从而生成5,6-二氢苯并[c] [1,8]萘啶21， 1,2,3,4-四氢[1,8]萘啶24及相关化合物25和26、5,6-二氢苯并[f]异喹啉28和苯并呋喃[3,2-c]吡啶30。使用2-（二甲基氨基）苯基取代基的二甲基氨基捕获两性离子8e′中的碳阳离子中心，仅以14％的收率提供了5H-吡啶并[4，3-b]吲哚32。大多数产物是1H-吡咯并[2，3-b]喹啉34和35，分别以48％和7％的产率分离。然而，可以通过在5当量的二甲基苯基甲硅烷基氯的存在下进行烯炔-碳二亚胺7e的热解来将反应

  DOI：

  10.1021/jo020760n