((S)-3-Diazo-1-ethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 75796-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Diazo-1-ethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl N-[(3S)-1-diazo-2-oxopentan-3-YL]carbamate
• CAS: 75796-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 227.263
• InChiKey: IBBWOEQNMACOPM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Diazo-1-ethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(S)-4-Ethyl-[1,3]oxazinane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸金属盐催化的分子内重氮羰基分子插入反应，由Boc保护的氨基酸有效合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  本文描述了由重氮酮3a - 1简单有效地合成环状氨基甲酸酯和相关的恶嗪酮1a - l的方法。该转化涉及在分子内重氮羰基插入反应中使用金属三氟甲磺酸酯通过重氮基团的活化而生成羧甲酸酯，总收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.111
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基丁酸 在 N-methylmorpholinepolystyrene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((S)-3-Diazo-1-ethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸金属盐催化的分子内重氮羰基分子插入反应，由Boc保护的氨基酸有效合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  本文描述了由重氮酮3a - 1简单有效地合成环状氨基甲酸酯和相关的恶嗪酮1a - l的方法。该转化涉及在分子内重氮羰基插入反应中使用金属三氟甲磺酸酯通过重氮基团的活化而生成羧甲酸酯，总收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.111

文献信息

• Total synthesis and reassignment of stereochemistry of obyanamide
  作者：Wei Zhang、Zhen-Hua Ma、Duo Mei、Chun-Xia Li、Xiu-Li Zhang、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.002

  日期：2006.10

  The total synthesis of a marine cytotoxic cyclic depsipeptide obyanamide is reported. The synthesis has led to a reassignment of the C-3 configuration in β-amino acid residue. And this revision is also supported by biological test.

  报道了海洋细胞毒性环二肽奥布酰胺的总合成。合成导致β-氨基酸残基中C-3构型的重新分配。并且该修订版也得到生物学测试的支持。