Tosyl-dithiocarbazinsaeure-methylester | 13046-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tosyl-dithiocarbazinsaeure-methylester
• 英文别名: methyl N-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]carbamodithioate
• CAS: 13046-52-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S₃
• 分子量: 276.404
• InChiKey: DWNVCADXCXWSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tosyl-dithiocarbazinsaeure-methylester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[(E)-[methylsulfanyl(phenacylsulfanyl)methylidene]amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ege,G. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 656 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Potassium N'-tosylhydrazine-N-dithiocarboxylate 、 碘甲烷 生成 Tosyl-dithiocarbazinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Ege,G. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 656 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic plant growth regulators. I. The synthesis of (±)-14-Norhelminthosporic acid and related compounds
  作者：LN Mander、JV Turner、BG Coombe

  DOI：10.1071/ch9741985

  日期：——

  Cuminic acid (9) was converted by reductive methylation into 1,2,3,6-tetrahydro-4-isopropyl-1- methylbenzoic acid (12). Acid-catalysed cyclization of the diazomethyl ketone (8) derived from (12), followed by hydrogenation, gave the bicyclo[3,2,l]octanone derivative (7), which was then converted through the allylic bromide mixture of (18) and (19) into the p-toluenesulphonyldithiocarbazone (21) and the allylic ammonium bromide (25). The [2,3]-sigmatropic rearrangement of the dithio- carbene derived from (21) and the ylid derived from (25) afforded the dithioester (22) and pyrrolidine (26), respectively, from which the alcohol (24), aldehydes (27) and (28), and acids (5) and (6) were prepared. Bioassay of (5), (6), (27) and (28) indicated gibberellin-like properties for all these compounds with potency comparable with that of helminthosporic acid (2).

  小茴香酸（9）通过还原甲基化反应转化为 1,2,3,6-四氢-4-异丙基-1-甲基苯甲酸（12）。 (12).在酸催化下，由(12)衍生出的重氮甲基酮(8)发生环化反应，然后进行氢化反应。 (12) 的重氮甲基酮 (8) 酸催化环化，然后氢化，得到双环[3,2,l]辛酮 衍生物 (7)，然后通过烯丙基 (18)和(19)的烯丙基溴混合物转化成对甲苯磺酰基二硫代卡巴酮(21)和烯丙基溴化铵(25)。(21)和烯丙基溴化铵(25)的[2,3]-对位重排。 碳(21)和烯丙基溴化铵(25) (25)分别得到二硫代酯 (22) 和吡咯烷 (26)，并由此得到醇 (24) (24)、醛 (27) 和 (28) 以及酸 (5) 和 (6)。生物测定 (5)、(6)、(27)和(28)的生物测定表明，所有这些化合物都具有类似赤霉素的 所有这些化合物都具有类似赤霉素的特性，其效力与螺旋藻酸（2）相当。
• New Terpenic Synthons: Methyl α- and γ-Dithiocyclogeranates
  作者：Pascal Gosselin

  DOI：10.1055/s-1987-27911

  日期：——

  Methyl γ-dithiocyclogeranate, a new terpenic dithioester. was easily synthesized by the [2,3]-sigmatropic rearrangement of tosylhydrazone derivative 6a. Treatment with acid gives methyl α-dithiocyclogeranate. Three methoxylated analogues are obtained in the same way.

  通过对甲苯磺酰腙衍生物 6a 的[2,3]-对位重排，轻松合成了一种新的萜类二硫代酯--δ-二硫代环戊酸甲酯。用酸处理后可得到δ-二硫环戊酸甲酯。 用同样的方法可以得到三种甲氧基化的类似物。
• Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class¹
  作者：Michael E. Jung、Michael H. Parker

  DOI：10.1021/jo971371+

  日期：1997.10.1
• Schoellkopf,U.; Wiskott,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 44 - 55
  作者：Schoellkopf,U.、Wiskott,E.

  DOI：——

  日期：——
• EGE G.; ARNOLD P.; NORONHA R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 5, 656-674
  作者：EGE G.、 ARNOLD P.、 NORONHA R.

  DOI：——

  日期：——