2-(bis(ethylthio)methylene)cyclohexan-1-one | 96311-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-(bis(ethylthio)methylene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 1-Bisethylmercaptomethylen-cyclohexanon-(2)；2-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 96311-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₈OS₂
• 分子量: 230.395
• InChiKey: NLRKTHSNUGQPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)cyclohexan-1-one 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87 %的产率得到1-ethylsulfanyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Corey-Chaykovsky 反应的扩展版本：用二甲基锍甲基化物处理 β-二烷基氨基查耳酮合成 2,4-取代呋喃

  摘要：

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00203
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴乙烷 、 环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到2-(bis(ethylthio)methylene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-酰基乙烯酮二硫缩醛与氨和甲醇的串联 [3+1+1+1] 杂环化：多取代嘧啶的快速组装

  摘要：

  建立了 α-酰基乙烯酮二硫缩醛和可再生甲醇以及经济的 NH 4 OAc 的快速 [3+1+1+1] 杂环化，以构建密集官能化的嘧啶衍生物。通过利用CuCl 2的双重活性，即路易斯酸和脱氢，在O 2气氛下通过顺序酮亚胺化/C-S氨解/环缩合/脱氢芳构化过程有效地进行多米诺转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200237

文献信息

• Thuillier,A.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2194 - 2198
  作者：Thuillier,A.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——
• Miyabe, Rina; Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 7, p. 1313 - 1318
  作者：Miyabe, Rina、Shioiri, Takayuki、Aoyama, Toyohiko

  DOI：——

  日期：——