4-(三氯甲基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 452357-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(三氯甲基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(trichloro-methyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 452357-80-1
• 化学式: C₉H₁₁Cl₃N₂O₃
• 分子量: 301.557
• InChiKey: HWVNYMXJGSDNJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >258 °C (decomp)
• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氯甲基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.6h， 以87.9%的产率得到4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A novel convenient synthesis of 5-acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones via 4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones

  摘要：

  A novel four-step methodology for the synthesis of 5-acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones has been developed. The reaction of readily available N-[(1-acetoxy-2,2,2-trichloro)ethyl]ureas with Na-enolates of 1,3-diketones or beta-oxoesters followed by heterocyclization-dehydration of the oxoalkylureas formed gave 5-acyl-4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydtopyrimidin-2-ones. The latter, in the presence of NaH, eliminate CHCl3 to give the target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.099
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1,1-trichloro-3-ethoxycarbonyl-4-oxo)pent-2-yl]urea 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.97h， 以93.4%的产率得到4-(三氯甲基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A novel convenient synthesis of 5-acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones via 4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones

  摘要：

  A novel four-step methodology for the synthesis of 5-acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones has been developed. The reaction of readily available N-[(1-acetoxy-2,2,2-trichloro)ethyl]ureas with Na-enolates of 1,3-diketones or beta-oxoesters followed by heterocyclization-dehydration of the oxoalkylureas formed gave 5-acyl-4-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydtopyrimidin-2-ones. The latter, in the presence of NaH, eliminate CHCl3 to give the target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.099