amino(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: amino(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: N-methyl-3-indoleglycine；2-azaniumyl-2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BQGLTWZZGBBPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-吲哚乙醛酸 在 [pentamethylcyclopentadienyl*Ir(N-phenyl-2-pyridinecarboxamidate)Cl] 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到amino(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  半夹心铱配合物在温和反应条件下催化还原胺化的范围和局限性。

  摘要：

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152196

文献信息

• Hf(OTf)₄-Doped Me₃SiCl-Catalyzed Aminomethylation of Arenes with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Facile Approach to Non-Natural Aromatic Amino Acid Precursors
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuta Shimano、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-2007-991060

  日期：——

  The authors demonstrated a Hf(OTf)4-Me3SiCl-system-catalyzed aminomethylation of an aromatic compound, such as a heterocycle or an electron-rich arene, with several new types of N,O-acetals having both a cyano group and a cyclic amino moiety. This method permits the facile synthesis of artificial aromatic amino acid precursors.

  作者展示了一种由Hf(OTf)4-Me3SiCl系统催化下进行的芳香化合物（如杂环化合物或富电子芳香烃）的氨基甲基化反应，该反应可生成几种新型含氰基和环氨基的N,O-缩醛。这种方法能够方便地合成人工芳香氨基酸的前体。
• Scope and limitations of reductive amination catalyzed by half-sandwich iridium complexes under mild reaction conditions
  作者：Dat P. Nguyen、Rudolph N. Sladek、Loi H. Do

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152196

  日期：2020.8

  broad assortment of carbonyl-containing compounds. In aqueous media, selective reduction of carbonyls to 1° amines was achieved in the absence of acids. Unfortunately, at Ir catalyst concentrations of <1 mM in water, reductive amination efficiency dropped significantly, which suggest that this catalytic methodology might be not suitable for aqueous applications where very low catalyst concentration is

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，