6,8-di-tert-butyl-3-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 1522406-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,8-di-tert-butyl-3-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• CAS: 1522406-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: AWQJGQREOGKLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二(2-甲基-2-丙基)苯酚 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 6,8-di-tert-butyl-3-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  新型官能化空间位阻邻氨基苯酚：可逆分子内环化

  摘要：

  44 N 取代的 o 氨基酚在与金属结合成络合物时表现出氧化还原异构现象。引入额外的配位基团不仅增加了配体的齿数，而且增加了氧化还原态的数量，这大大提高了在配位化学中使用配体的可能性[1-4]。获得此类衍生物的方法之一包括空间位阻 o 氨基酚与不同（脂肪族、芳香族）醛和酮的缩合 [5, 6] 以及胺与取代的 o 苯醌 [7] 的 1,2 加成。一些 N 取代的 o 氨基苯酚不以氨基苯酚形式存在，而是以异构苯并恶唑形式分离出来 [8, 9]。本研究旨在合成来自乙酰取代杂环化合物和 3 (2, 6 二异丙基苯基亚氨基)丁烷 2 一 (ImKet) [10]。通过 2 氨基 4,6 二叔丁基苯酚与吡啶和噻吩的 α 乙酰衍生物反应获得 N 取代的 o 氨基苯酚（1 和 2）（方案 1）。

  DOI：

  10.1134/s001250081302002x

文献信息

• Oxidative synthesis of benzo[1,4]oxazines from α-branched primary amines and ortho-benzoquinones
  作者：Dhananjayan Vasu、Jamie A. Leitch、Darren J. Dixon

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130726

  日期：2019.12

  The efficient oxidative construction of benzo[1,4]oxazines from simple α-branched amines and ortho-benzoquinones is reported. The procedure pivots on a triethylamine and iodine mediated oxidative ring closure from the ketimine intermediate formed upon their condensation. This reaction was shown to tolerate a variety of α-branched benzylamines and downstream derivatization to substituted benzomorpholine

  据报道，由简单的α-支化胺和邻苯并醌能有效氧化苯并[1,4]恶嗪。该方法以由三乙胺和碘介导的缩合后形成的酮亚胺中间体的氧化性闭环为中心。该反应被证明可以耐受多种α-支化的苄胺，并且还证明了下游衍生化为取代的苯并吗啉结构。