2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one | 862707-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzylidene-5-bromo-1-benzofuran-3-one
• CAS: 862707-88-8
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: YOTXIZKHYZEDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化 [4 + 4] Homo-TMM 全碳 1,4-偶极前体的环加成反应构建苯并呋喃[3,2-b]偶氮辛和呋喃[3,2-b]偶氮辛

  摘要：

  我们开发了一种新型的钯催化[4 + 4]环加成反应（苯并）呋喃衍生的氮杂二烯与由α-烯丙基丙二酸酯衍生物原位生成的同TMM全碳1,4-偶极子，提供了一系列苯并呋喃[ 3 ,2- b ]azocines 和呋喃[3,2- b ]azocines 具有良好至优异的产率（高达 96%）和独特的区域选择性。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好的特点。通过克级反应证明了合成效用。此外，还探索了催化不对称[4 + 4]环加成形式。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300283
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种橙酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种橙酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：1）将苯乙炔及苯乙炔衍生物搅拌均匀后，向其中缓慢滴加正丁基锂，反应30分钟后，滴加苯甲醛衍生物反应后，得中间产物；其中，苯乙炔与苯甲醛衍生物的物质量比为1.6:1；正丁基锂与苯甲醛衍生物的物质量比为1.5:1；2）向步骤1）得到的中间产物中加入苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的碳酸钾粉末，在惰性气体保护下加入无水甲苯或者苯充分搅拌溶解，加苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的硝酸铅晶体或者苯甲醛衍生物的1摩尔倍的碳酸钾粉末，加热回流两个小时，过硅胶柱子纯化，洗脱得最终产物。本发明的反应步骤简单，所得的橙酮类化合物收率高，立体选择性好。

  公开号：

  CN106749136A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Azadienes: Efficient Access to Chiral Spirocycles
  作者：Kai Liu、Jianfeng Yang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04062

  日期：2021.2.5

  azadienes (BDAs) have been widely used as four-atom synthons in transition-metal-mediated cycloaddition reactions, while the exploitation of their reactivity as a two-atom unit to construct spirocycles is still underdeveloped. Herein, we reported the first palladium(0)-catalyzed diastereo- and enantioselective [3 + 2] annulation of vinylcyclopropanes (VCPs) and BDAs. This transformation is featured with

  苯并呋喃衍生的氮杂二烯（BDA）已广泛用作过渡金属介导的环加成反应中的四原子合成子，而利用其作为二原子单元构建螺环的反应性仍然不发达。在这里，我们报道了乙烯基环丙烷（VCP）和BDA的第一个钯（0）催化的非对映和对映选择性[3 + 2]环化反应。该转化具有广泛的底物范围（31个实例），可轻松获得具有季立体位中心的多种对映体富集的螺环，产率高，具有良好的区域，非对映和对映选择性（高达93％的产率，>在温和的反应条件下为20：1 dr，并且大多数> 99％ee）。而且，螺环产物可以有效地转化为结构复杂的三环[8.3.0.01,5 ]-氮杂十七烷和三环[7.3.0.0 1,5 ]-氮杂十二烷骨架。
• Convenient Synthesis of Benzofuro[3,2-b]quinolines from 1-Azadienes and Arynes
  作者：Shi-Kai Tian、Qi Wang、Yan Wang

  DOI：10.1055/a-1550-3451

  日期：2021.12

  developed for the synthesis of benzofuro[3,2-b]quinolines through tandem [4+2] cycloaddition/ aromatization under transition-metal-free conditions. A range of aurone­-derived N-tosyl-1-azadienes smoothly reacted with arynes, generated­ in situ via fluoride ion-induced 1,2-elimination of 2-(trimethyl­silyl)aryl triflates, delivering structurally diverse benzofuro[3,2-b]quinolines in moderate to good

  已开发出一种在无过渡金属条件下通过串联 [4+2] 环加成/芳构化合成苯并呋喃 [3,2-b] 喹啉的有效方法。一系列金酮衍生的 N-tosyl-1-azadienes 与芳烃顺利反应，通过氟离子诱导的 1,2-消除 2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯原位生成，提供结构多样化的苯并呋喃 [3,2-b ]喹啉的产量适中。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylation for General Synthesis of Aurones Using CO ₂
  作者：Zijun Huang、Yudong Li、Jiaxing Zhou、Yi Zhang、Jiacheng Wu、Yongkai Wu、Fan Zhang、Zhengjun Fang、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.202202365

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of terminal aromatic alkynes and a waste hydrosilane, poly(methylhydrosiloxane) (PMHS), is carried out with 2-iodophenol using CO2 to produce aurones. A variety of terminal alkynes and substituted 2-iodophenols are transformed into aurones in good yields.

  使用 CO 2与 2-碘苯酚对末端芳族炔烃和废氢硅烷、聚（甲基氢硅氧烷）(PMHS) 进行钯催化羰基化，以生产金酮。各种末端炔烃和取代的 2-碘酚以良好的收率转化为金酮。
• Iodine-Catalyzed Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Heterocycle-Fused Coumarins from 4-Aminocoumarins and Aurones in Different Solvent
  作者：Xuequan Wang、Zhen Jiang、Chahui Du、Lin Ma、Dan Yue、Changhui Yang、Suyue Duan、Xianfu Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00496

  日期：2024.5.3

  An unprecedented protocol has been developed for the synthesis of 3,4-heterocycle-fused coumarins from 4-aminocoumarins and aurones through iodine-catalyzed cascade reactions. Dihydropyridine-fused coumarin, pyridine-fused coumarin, and pyrrole-fused coumarin derivatives were achieved in good yields with high selectivity when CH3CN, AcOH, and DMSO were used as the solvent, respectively. This protocol

  开发了一种前所未有的方案，用于通过碘催化级联反应从 4-氨基香豆素和橙酮合成 3,4-杂环稠合香豆素。当分别使用CH 3 CN、AcOH和DMSO作为溶剂时，二氢吡啶稠合香豆素、吡啶稠合香豆素和吡咯稠合香豆素衍生物均具有良好的产率和高选择性。该方案具有起始原料易得、原子经济性高、环境友好、操作简单等优点。
• Iodine-Catalyzed Cascade Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Aurones: Access to Spirocyclic Benzofuran–Furocoumarins
  作者：Xuequan Wang、Changhui Yang、Dan Yue、Mingde Xu、Suyue Duan、Xianfu Shen

  DOI：10.3390/molecules29081701

  日期：——

  An attractive approach for the preparation of spirocyclic benzofuran–furocoumarins has been developed through iodine-catalyzed cascade annulation of 4-hydroxycoumarins with aurones. The reaction involves Michael addition, iodination, and intramolecular nucleophilic substitution in a one-step process, and offers an efficient method for easy access to a series of valuable spirocyclic benzofuran–furocoumarins

  通过碘催化 4-羟基香豆素与橙酮的级联环化，开发了一种制备螺环苯并呋喃-呋喃香豆素的有吸引力的方法。该反应在一步过程中涉及迈克尔加成、碘化和分子内亲核取代，并提供了一种有效的方法，可以轻松获得一系列有价值的螺环苯并呋喃-呋喃香豆素，收率高（高达 99%），具有出色的立体选择性。此外，这种前所未有的方案具有多种优势，包括易于获得的材料、环境友好的催化剂、广泛的底物范围和简单的程序。