methyl 3-bromo-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-ribo-hex-2-ulofuranosonate | 314058-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-ribo-hex-2-ulofuranosonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5R)-2,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-3-bromooxolane-2-carboxylate
• CAS: 314058-76-9
• 化学式: C₂₈H₂₃BrO₉
• 分子量: 583.389
• InChiKey: LVPCMNDXEGICAP-IZXSZHORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-ribo-hex-2-ulofuranosonate 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-erythro-hex-2-ulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-赤--2-己磺酸的呋喃糖衍生物及其3-溴和3-氘代类似物的合成

  摘要：

  2,4,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二溴-3-脱氧-D-altrono-1,5-内酯的甲醇解反应生成甲基3-溴-3-脱氧-2,4,6-三甲基-O-苯甲酰基-α-D-ribo-hex-2-ulofuranosonate（3）和类似的4,6-二-O-苯甲酰基衍生物的异头混合物，不含HO-2。在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，用氢化三丁基锡和氘代三丁基锡对化合物3进行脱溴处理，分别得到3-脱氧-D-赤型-2-己磺酸及其相应的3-氘代类似物的相应衍生物。 。产物和中间体的结构通过光谱方法和化学转化来确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00132-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,4,6-tri-O-benzoyl-2,3-dibromo-3-deoxy-D-altrono-1,5-lactone 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.0h， 以38%的产率得到methyl 3-bromo-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-ribo-hex-2-ulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-赤--2-己磺酸的呋喃糖衍生物及其3-溴和3-氘代类似物的合成

  摘要：

  2,4,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二溴-3-脱氧-D-altrono-1,5-内酯的甲醇解反应生成甲基3-溴-3-脱氧-2,4,6-三甲基-O-苯甲酰基-α-D-ribo-hex-2-ulofuranosonate（3）和类似的4,6-二-O-苯甲酰基衍生物的异头混合物，不含HO-2。在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，用氢化三丁基锡和氘代三丁基锡对化合物3进行脱溴处理，分别得到3-脱氧-D-赤型-2-己磺酸及其相应的3-氘代类似物的相应衍生物。 。产物和中间体的结构通过光谱方法和化学转化来确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00132-4

文献信息

• Synthesis of furanose derivatives of 3-deoxy-d-erythro-2-hexulosonic acid and their 3-bromo and 3-deuterio analogs
  作者：Christián Di Nardo、Oscar Varela

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00132-4

  日期：2000.10

  the anomeric mixture of the analogous 4,6-di-O-benzoyl derivative, having HO-2 free. Compound 3 was subjected to debromination with tributyltin hydride and tributyltin deuteride in the presence of 2,2'-azo-bisisobutyronitrile affording, respectively, the corresponding derivatives of 3-deoxy-D-erythro-2-hexulosonic acid and its 3-deuterio analog. The structure of the products and intermediates was established

  2,4,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二溴-3-脱氧-D-altrono-1,5-内酯的甲醇解反应生成甲基3-溴-3-脱氧-2,4,6-三甲基-O-苯甲酰基-α-D-ribo-hex-2-ulofuranosonate（3）和类似的4,6-二-O-苯甲酰基衍生物的异头混合物，不含HO-2。在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，用氢化三丁基锡和氘代三丁基锡对化合物3进行脱溴处理，分别得到3-脱氧-D-赤型-2-己磺酸及其相应的3-氘代类似物的相应衍生物。 。产物和中间体的结构通过光谱方法和化学转化来确定。