(R)-ethyl 2-((S)-(benzhydryloxy)((S)-oxiran-2-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate | 1413399-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((S)-(benzhydryloxy)((S)-oxiran-2-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(S)-benzhydryloxy-[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1413399-67-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: ITLRPIFWBHENKH-GIWBLDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-((S)-(benzhydryloxy)((S)-oxiran-2-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4S,4aR)-3-(6-((2R,3R,4R,5R)-1-acetyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-yl)hex-2-en-1-yl)-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-allyl-2-((S)-(benzhydryloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)piperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (R)-ethyl 2-((S)-(benzhydryloxy)((S)-oxiran-2-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553

文献信息

• Total Synthesis and Glycosidase Inhibition of Broussonetine I and J₂
  作者：Hui Zhao、Atsushi Kato、Kasumi Sato、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/jo4010553

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of both broussonetine I and J2 together with their enantiomers have been accomplished via the same synthetic route through 18 and 16 steps in excellent overall yields (18% and 19%, respectively), starting from R-glyceraldehyde. Broussonetine I was found to be a potent inhibitor of β-glucosidase (IC50 = 2.9 μM), while ent-broussonetine I and ent-broussonetine J2 were found

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。