(3S,4S,4aR)-3-allyl-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one | 1413399-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,4aR)-3-allyl-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S,4aR)-4-benzhydryloxy-3-prop-2-enyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 1413399-68-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: SWXMTMPAMPRHDY-GIWBLDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,4aR)-3-allyl-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-allyl-2-((S)-(benzhydryloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)piperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (3S,4S,4aR)-3-allyl-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553