5,6,7,8-四氢-2-甲基-吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 | 134201-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-2-甲基-吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido<4,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-one；2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-D]pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 134201-14-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: RVZBURGBHNSVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-甲基-吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 在 palladium on activated charcoal 硝基苯 作用下， 反应 17.0h， 以63%的产率得到2-甲基吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Huber, Imre; Fueloep, Ferenc; Lazar, Janos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 157 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基-2-甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-D]嘧啶-4(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6,7,8-四氢-2-甲基-吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环，第172部分†。2,6-二取代的5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过将丙烯酸甲酯添加到苄胺或α-氨基吡啶上，合成标题化合物，得到相应的二酯，例如。12，然后由后者进行Dieckmann缩合，得到酮酯13，将其与am和胍3，14缩合。通过氢解除去苄基并随后将所得化合物5中6位的氮原子烷基化，同时改变C-2上的取代基，得到了许多具有潜在生物学作用的产物；其中一些具有止痛和抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270708

文献信息

• Analogues of 4-[(7-Bromo-2-methyl-4-oxo-3<i>H</i>-quinazolin-6-yl)methylprop-2-ynylamino]-<i>N</i>-(3-pyridylmethyl)benzamide (CB-30865) as Potent Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (Nampt)
  作者：Jeffrey W. Lockman、Brett R. Murphy、Daniel F. Zigar、Weston R. Judd、Paul M. Slattum、Zhong-Hua Gao、Kirill Ostanin、Jeremy Green、Rena McKinnon、Ryan T. Terry-Lorenzo、Tracey C. Fleischer、J. Jay Boniface、Mark Shenderovich、J. Adam Willardsen

  DOI：10.1021/jm101145b

  日期：2010.12.23

  We have shown previously that the target of the potent cytatoxic agent 4-[(7-bromo-2-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]-N-(3-pyridylmethyl)benzamide (CB38065, 1) is nicotinamide phosphoribosyltransferase (Nampt). With its cellular target known we sought to optimize the biochemical and cellular Nampt activity of 1 as well as its cytotoxicity. It was found that a 3-pyridyl-methylamide substituent in the A region was critical to cellular Nampt activity and cytotoxicity, although other aromatic substitution did yield compounds with submicromolar enzymatic inhibition. Small unsaturated groups worked best in the D-region of the molecule, with 3,3-dimethylallyl providing optimal potency. The E region required a quinazolin-4-one or 1,2,3-benzotriazin-4-one group for activity, and many substituents were tolerated at C(2) of the quinazolin-4-one. The best compounds showed subnanomolar inhibition of Nampt and low nanomolar cytotoxicity in cellular assays.
• WO2008/130584
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LAZAR, JANOS;BERNATH, GABOR, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1885-1892
  作者：LAZAR, JANOS、BERNATH, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• LAZAR, JANOS;BERNATH, GABOR, MAGY. KEM. FOLYOIR, 96,(1990) N1-12, C. 543-551
  作者：LAZAR, JANOS、BERNATH, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Boyle Craig D

  公开号：US20100113487A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to Pyrimidinone Derivatives, compositions comprising a Pyrimidinone Derivative, and methods of using the Pyrimidinone Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disease, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of GPR119 in a patient.