N-(2-pyridylmethyl)iminodiethanol | 10135-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylmethyl)iminodiethanol
• 英文别名: bis(2-hydroxyethyl)pyridylmethylamine；N-(2-pyridylmethyl) iminodiethanol；2-[2-hydroxyethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethanol
• CAS: 10135-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: SYOXXLBWSQUWBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-190 °C
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)iminodiethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis(2-chloroethyl)pyridylmethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  螯合氮芥 的顺式-二氯铂铂（ii）复合物的抗癌活性：深入了解异常的鸟嘌呤结合模式和谷胱甘肽的低失活†

  摘要：

  在与亚硫酰氯反应的情况下，由双（2-羟乙基）吡啶基甲胺（L1）合成了具有螯合氮芥子配体双（2-氯乙基）吡啶基甲胺盐酸盐（L2 ·HCl）的吡啶环。与顺-[PtCl 2（DMSO）2 ]反应时，两个配体分别提供方形平面络合物顺-[PtCl 2（L1）]（1）和顺-[PtCl 2（L2）]（2）。两种配合物均通过NMR，IR，UV和元素分析进行​​表征。2在P 2 1中结晶/c空间组。通过1 H NMR进行动力学研究，图2显示的溶液稳定性高于1。既1和2绑定模型核碱基9- ethylguanine（9- EtG的）和形成多个单加合物。追踪到异常N 7，O 6螯合鸟嘌呤2（2e）的存在。对2与谷胱甘肽（GSH）的结合研究表明，单加合物顺式-[PtCl（L2）SG]（2c）的形成，在一天的时间内转化为L2（2b）后的叠氮鎓离子。L2。配体，复合物和临床抗癌药顺铂的体外细胞毒性显示2对MCF-7，A549和MIA

  DOI：

  10.1039/c5dt04459f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 二乙醇胺 以 异丙醇 为溶剂， 以30%的产率得到N-(2-pyridylmethyl)iminodiethanol
  参考文献：
  名称：

  Six-co-ordinated vanadium-(IV) and -(V) complexes of benzimidazole and pyridyl containing ligands

  摘要：

  制备了一系列新的钒-(IV)和钒-(V)配合物，其配体含有羟乙基、羧酸基、胺、吡啶基和苯并咪唑等官能团。三种配合物的晶体结构已经确定。所有的钒原子都是六配位的，尽管以前的二乙醇胺型复合物都含有五配位的钒。苯并咪唑络合物的 V-N（胺）键明显长于吡啶络合物。质子化配体的 pK a 值与相应钒-(IV)、-(V)和-(IV/V)络合物的 V-N（胺）键长度（反式至一个氧代基团）之间存在经验关系。光谱研究（核磁共振、电子显微镜和紫外/可见分光光度计）表明，这些配合物在水溶液中保持完整。一般来说，羟乙基取代的钒络合物不如相应的醋酸基取代的钒络合物稳定，苯并咪唑络合物不如相应的吡啶络合物稳定。对所有这些络合物性质的综合了解为设计与生物应用相关的新钒络合物提供了一个极好的平台。

  DOI：

  10.1039/a700710h

文献信息

• Trinuclear nickel and cobalt complexes containing unsymmetrical tripodal tetradentate ligands: syntheses, structural, magnetic, and catalytic properties
  作者：Jong Won Shin、Ah Rim Jeong、Sun Young Lee、Cheal Kim、Shinya Hayami、Kil Sik Min

  DOI：10.1039/c6dt02701f

  日期：——

  giving rise to nickel(II) and cobalt(II) trinuclear complexes, respectively. Trinuclear complexes 1 and 2 are isomorphous. In 3, two terminal cobalt(III) units are coordinated to pmidip2− and two CH3CO2−. The terminal units are each linked to a central cobalt(II) cation through two oxygen atoms of pmidip2− and one oxygen atom of a bidentate acetate ion, resulting in a linear trinuclear mixed-valence cobalt

  四齿n的协调化学2 ö 2型配体Ñ - （2-吡啶基甲基）亚氨基二乙醇（H 2 pmide）和ñ - （2-吡啶基甲基）iminodiisopropanol（H 2 pmidip）已经研究用镍（II）和钴（II / III）离子。制备并表征的三种新型配合物是[（Hpmide）2 Ni 3（CH 3 COO）4 ]（1），[（Hpmide）2 Co 3（CH 3 COO）4 ]（2）和[（pmidip）2 Co 3（CH 3 COO） 4 ]（ 3）。在1和2中，两个终端镍（ II）/钴（ II）单元被配位到一个Hpmide -和两个CH 3 CO 2 - 。中的终端单元的每一个连接到中央镍（ II）/钴（ II）通过Hpmide的一个氧原子的阳离子-和乙酸根离子的两个氧原子，从而产生镍（ II）和钴（ II）三核配合物，分别。三核配合物1和2是同构的。在3中，两个终端钴（III）单元被配位到pmidip
• Catalysis and molecular magnetism of dinuclear iron(iii) complexes with N-(2-pyridylmethyl)-iminodiethanol/-ate
  作者：Jong Won Shin、Jeong Mi Bae、Cheal Kim、Kil Sik Min

  DOI：10.1039/c3dt53376j

  日期：——

  as a minor oxidant. Evidence for this proposal was derived from reactivity and Hammett studies, KIE (kH/kD) values, and the use of MPPH (2-methyl-1-phenylprop-2-yl hydroperoxide) as a mechanistic probe. Both compounds had significant antiferromagnetic interactions between the iron(III) ions via the oxygen atoms. 1 showed a strong antiferromagnetic interaction within the Fe(III) dimer, while 2 had a

  的反应ñ - （2-吡啶基甲基）亚氨基二乙醇（H 2 pmide）和Fe（NO 3）3 ·9H 2 ö在MeOH导致（形成二聚的铁III）络合物，[（Hpmide）的Fe（NO 3）] 2（NO 3）2 ·2CH 3 OH（1）。通过1与NaN 3在MeOH中的反应制备阴离子交换形式的[（pmide）Fe（N 3）] 2（2），其间Hpmide配体为1也被质子化了。通过单晶X射线衍射和磁化学研究了这些化合物。在络合物1中，一个铁（III）离子与单去质子化的Hpmide配体和硝酸根离子键合。两个铁（III双核单元内）离子由两个乙氧基基团与反演中心相连。在2中，一个铁（III）离子与去质子化的pmide配体和叠氮化物离子配位。Fe（pmide）（N 3）单元通过反演中心对称地关联。既1和2在温和的条件下有效地催化了各种醇类的氧化。提出了氧化机理，其中以Fe IV O中间体为主要反应物，以Fe V
• Oxamusplatin: a cytotoxic Pt(<scp>ii</scp>) complex of a nitrogen mustard with resistance to thiol based sequestration displays enhanced selectivity towards cancer
  作者：Moumita Maji、Subhendu Karmakar、Ruturaj、Arnab Gupta、Arindam Mukherjee

  DOI：10.1039/c9dt04269e

  日期：——

  Pt(ii) drugs and nitrogen mustards show severe side effects, poor tumour selectivity and face growing resistance by cancer cells due to sequestration by thiol-containing molecules (viz. glutathione (GSH) and copper ATPases like ATP7A/7B). ATP7A and ATP7B-sequestered Pt(ii) complexes show dose inefficacy and resistance. The incorporation of bulky ligands and chelating leaving groups may prevent deactivation

  Pt(ii) 药物和氮芥表现出严重的副作用、较差的肿瘤选择性，并且由于被含硫醇分子（即谷胱甘肽 (GSH) 和铜 ATP 酶，如 ATP7A/7B）隔离而面临癌细胞日益增长的耐药性。ATP7A 和 ATP7B 螯合的 Pt(ii) 复合物表现出剂量无效和耐药性。掺入大体积配体和螯合离去基团可以防止硫醇导致的失活。在这项工作中，我们合成了两种载体配体双(2-羟乙基)吡啶基甲胺(L1)和双(2-氯乙基)吡啶基甲胺(L2)的四种新的Pt(ii)配合物(3-6)，其中草酸根和环丁二羧基留下组。在这四种新复合物中，L2 与草酸根离去基团（5，称为“奥沙莫铂”）的 Pt(ii) 复合物具有细胞毒性。奥沙莫铂比顺铂或奥沙利铂更能抵抗 ATP7B 的水解、硫醇结合和螯合。它以细胞 DNA 为目标，能够破坏细胞骨架中的微管网络。奥沙莫铂对癌细胞表现出比奥沙利铂更好的选择性。大约是。对转移性前列腺癌的细胞毒性高出
• A family of oxorhenium(v) complexes incorporating chelated monoanionic ONN reduced Schiff base and dianionic ONNO tetradentate ligands: synthesis, spectroscopic and electrochemical studies
  作者：Amrita Mondal、Sumana Sarkar、Deepak Chopra、T. N. Guru Row、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1039/b408316d

  日期：——

  (H(2)L(6)), to give the monochloro complexes Re(V)O(L)Cl, 2. The X-ray structures of the complexes are reported. The molecular structures observed in the solid state are preserved in solution ((1)H NMR). In acetonitrile solution the Re(V)O(L)Cl, 2, display a one-electron couple, Re(VI)O(L)Cl(+)-Re(V)O(L)Cl, near 1.0 V vs SCE. The electrogenerated hexavalent complexes [Re(VI)O(L)Cl]ClO(4), 3, are paramagnetic

  Re（V）O（L（SB））Cl（2），1类型的绿色配合物是通过使NBu（4）[ReOCl（4）]与HL（SB）在干燥的乙醇中反应而合成的。在此，L（SB）（-）是N-（2-羟基苄基）-2-吡啶甲基胺的去质子化形式（HL（SB）（1））；N-（2-羟基苄基）-N′，N′-二甲基乙二胺（HL（SB）（2））和N-（2-羟基苄基）-N′，N′-二乙基乙二胺（HL（SB）（3））。同样，NBu（4）[ReOCl（4）]与N，N-双（2-羟基苄基）-2-吡啶甲基胺（H（2）L（1））反应；N，N-双（2-羟基苄基）-N'，N'-二甲基乙二胺（H（2）L（2））; N，N-双（2-羟基苄基）-N'，N'-二乙基乙二胺（H（2）L（3））; [N-（2-羟基苄基）-N-（2-吡啶基甲基）]-2-氨基乙醇（H（2）L（4））；[N-（2-羟基苄基）-N-（2-吡啶基甲基）]-2-甲基-2-氨基-1-丙醇（
• Monomeric and tetrameric mercury(II) complexes with iodo and N2O2/N3O ligands: Structure and blue luminescence
  作者：Minji Cho、Hye Jin Shin、Dewi K.A. Kusumahastuti、Hyeonuk Yeo、Kil Sik Min

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119789

  日期：2020.10

  reaction of mercury(II) iodide and potential tetradentate ligand N-(2-pyridylmethyl)iminodiethanol (H2pmide) or N,N-bis(2-pyridylmethyl)-2-aminoethanol (bpaeOH) leads to the isolation of monomeric complex [Hg(H2pmide)(I)2] (1) and tetrameric [Hg2(bpaeOH)2][Hg2I7]I} (2). The crystal structures of 1 and 2 have been characterized by single crystal X-ray crystallography. In mononuclear neutral complex 1, the

  摘要碘化汞（II）与潜在的四齿配体N-（2-吡啶基甲基）亚氨基二乙醇（H2pmide）或N，N-双（2-吡啶基甲基）-2-氨基乙醇（bpaeOH）反应导致单体配合物的分离[ Hg（H2pmide）（I）2]（1）和四聚体[[Hg2（bpaeOH）2] [Hg2I7] I}（2）。1和2的晶体结构已经通过单晶X射线晶体学表征。在单核中性络合物1中，Hg（II）离子与一种H2pmide物种和两种碘化物阴离子结合在一起，形成扭曲的方形锥体结构。2是四核中性络合物，由两个[Hg（bpaeOH）] 2+阳离子和一个[Hg2I7] 3-阴离子以及其他I-阴离子组成。[Hg2I7] 3-与对侧的[Hg（bpaeOH）] 2+和[Hg（bpaeOH）（I）] +单元同时连接，从而产生了四核结构。图1在甲醇溶液中在412 nm处显示强烈的荧光发射并呈现蓝色，而图2在固态下在467 nm处显示非常弱的发射。特