methyl 4-(1,2-dibromoethyl)benzoate | 99058-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,2-dibromoethyl)benzoate
• CAS: 99058-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: HXQUDWACBIIRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  339.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,2-dibromoethyl)benzoate 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4-(1-azidovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到methyl 4-(1,2-dibromoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用弱溶剂-底物非共价相互作用对邻位sp 3 C-H键进行二溴化的通用方法

  摘要：

  建立了使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化物试剂而无外部引发剂的芳基乙烷的邻位sp 3 C–H键的1,2-二溴化的一般程序。通过量子化学计算定量评估了溶剂与芳基乙烷乙烷之间分子间非共价相互作用强度的调节，这使我们能够规避芳基乙烷乙烷无法通过传统方法二溴化的事实。通过实验和量子化学计算探索了该机理，揭示了具有HAA过程的自由基链。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04235

文献信息

• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Nicole S. Y. Loy、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ol5034173

  日期：2015.2.6

  Synthesis of unsymmetrically substituted pyrazines has been a challenge. The reactivity of α-imino carbenoids derived from α-diazo oxime ethers has been exploited for pyrazine synthesis, in which the reaction of α-diazo oxime ethers with 2H-azirines provides highly substituted pyrazines in good to excellent yields.

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。
• 一种1-芳基-1,2-二溴乙烷的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110862292B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及一种1‑芳基‑1,2‑二溴乙烷的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将溶剂、芳基烷烃以及N‑溴代丁二酰亚胺依次加入到反应管中，于80~120℃发生双溴化反应，12~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得1‑芳基‑1,2‑二溴乙烷类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynyl Ketones
  作者：Barry M. Trost、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03737

  日期：2020.12.18

  The enantioselective Mannich reaction of 2H-azirines with alkynyl ketones is achieved under Zn-ProPhenol catalysis, delivering various aziridines with vicinal tetrasubstituted stereocenters in high yields with excellent enantioselectivities. The bimetallic Zn-ProPhenol complexes activate both the nucleophile and the electrophile in the same chiral pocket. A unique intramolecular hydrogen bond is observed

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。
• A continuous flow electrochemical reactor using readily available metal wires and carbon fibers as electrodes: environmentally benign halogenations of alkenes, alkynes, and aromatics
  作者：Yinqing Xie、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1039/d4gc01503g

  日期：——

  Teflon tubing, known for its chemical resistance and temperature tolerance, served as the flow channels. The flow length and material of the electrodes can be easily adjusted. Moreover, precise control of the reaction temperature is possible. As a proof of concept, environmentally benign halogenations of alkenes, alkynes, and aromatics were developed using easy-to-handle halide salts such as LiBr and LiCl

  我们使用现成的金属丝和碳纤维作为电极，开发了一种简单且经济高效的连续流电化学反应器结构。特氟隆管以其耐化学性和耐温性而闻名，用作流动通道。电极的流动长度和材料可以轻松调节。此外，可以精确控制反应温度。作为概念验证，使用易于处理的卤化物盐（例如 LiBr 和 LiCl）作为卤素源开发了烯烃、炔烃和芳烃的环境友好卤化。