N-(1-cyclohexylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 243671-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-cyclohexylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 243671-21-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: JSDNCZHDOKKIQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯的串联酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成反应生成金催化的哌啶合成

  摘要：

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。

  DOI：

  10.1021/ol202746s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexylmethylene-4-toluenesulfonamide 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(1-cyclohexylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Allylation and highly diastereoselective syn or anti crotylation of N-toluenesulfonylimines using potassium allyl- and crotyltrifluoroborates

  摘要：

  稳定于空气和湿气的氯化铝钾和氟化铝钾在路易斯酸的存在下与N-磺酰和N-亚磺酰醛胺发生加成反应，生成相应的同戊基胺，产率高且立体选择性优异。

  DOI：

  10.1039/b403759f

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• Gallium iodide/iodine as a versatile reagent for the aza-Prins cyclization: an expeditious synthesis of 4-iodopiperidines
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、D.N. Chaya、G.G.K.S. Narayana Kumar、S. Aravind、A.C. Kunwar、C. Madavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.006

  日期：2008.5

  4-Iodopiperidines are prepared in good yields and with high selectivity by means of aza-Prins-cyclization using a catalytic amount of gallium(III) iodide and a stoichiometric amount of iodine under mild reaction conditions. This is the first report on the preparation of 4-iodopiperidines via aza-Prins-cyclization.

  使用催化量的碘化镓（III）和化学计量的碘，在温和的反应条件下，通过氮杂-Prins环化，以高收率和高选择性制备4-碘哌啶。这是关于通过氮杂-Prins-环化制备4-碘哌啶的首次报道。
• Imine allylation by allylic trimethylsilanes via in situ formation of N-tosyliminium species from carbonyl compounds and toluene-p-sulfonamide with SnCl2 and N-chlorosuccinimide: regioselection and diastereoselection
  作者：Yoshiro Masuyama、Jiro Tosa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902789k

  日期：——

  N-Tosyliminium species, prepared in situ from carbonyl compounds and TsNH2 with SnCl2 and N-chlorosuccinimide, undergo nucleophilic addition of allylic silanes (imine allylation) to produce the corresponding homoallylic amines; the imine allylation by but-2-enyltrimethylsilane with aldehydes and TsNH2 leads to regio- and diastereo-selection to produce anti 1-substituted 2-methylbut-3-enylamines.

  N-甲苯磺酰亚胺镰物种，由羰基化合物、TsNH2、SnCl2和N-氯代琥珀酰亚胺原位制备，能够经历烯丙基硅烷的亲核加成（亚胺烯丙基化），生成相应的同烯丙基胺；亚胺烯丙基化使用丁-2-烯基三甲基硅烷与醛和TsNH2反应，通过区域选择性和非对映选择性，产生反式1-取代的2-甲基丁-3-烯基胺。
• Imine Allylations by Allylic Trichlorotins Derived from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols with Tin(II) Chloride and<i>N</i>-Chlorosuccinimide
  作者：Yoshiro Masuyama、Naoko Yamamoto、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2002-35581

  日期：——

  Allylic trichlorotins, prepared in situ from α,α-diisopropylhomoallylic alcohols with tin(II) chloride and N-chlorosuccinimide in dichloromethane at -40 °C, cause nucleophilic addition to N-tosylimines or N-tosyliminiums to afford the corresponding α-substituted homoallylic amines.

  烯丙基三氯锡，由 α,α-二异丙基高烯丙醇与氯化锡 (II) 和 N-氯代琥珀酰亚胺在 -40 °C 的二氯甲烷中原位制备，导致对 N-甲苯磺酰亚胺或 N-甲苯磺酰亚胺的亲核加成得到相应的 α-取代的高烯丙基胺类。
• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines via an olefin cross-metathesis/Heck–cyclisation–elimination sequence
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、David B. Baker、José A. Basutto、Louis K. M. Chan、Peter Gallagher

  DOI：10.1039/c1cc14257g

  日期：——

  cross metathesis, to allow the instalment of substituents at the beta position. Subsequent one-pot cyclisation/elimination provides an operationally simple, catalytic and convergent synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines.

  在衍生自交叉复分解的α，β-不饱和δ-磺酰胺基中间体上进行Heck反应，以使取代基安装在β位置。随后的一锅环化/消除提供了2,4,6-三取代吡啶的操作简单，催化和聚合的合成。