7-Chlor-heptin-(2)-saeure-ethylester | 90675-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-Chlor-heptin-(2)-saeure-ethylester
• CAS: 90675-48-2
• 化学式: C₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 188.654
• InChiKey: YGHKNKANDZOSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chlor-heptin-(2)-saeure-ethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano Lipase AK 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-acetoxymethyl-octahydro-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）和外消旋7-氯-4-（N-羽扇豆基）氨基喹啉的抗疟原活性的合成和比较

  摘要：

  最近Ñ - （ - ） - lupinyl衍生物7-氯-4-氨基喹啉的（（ - ） - AM-1; 7-氯-4- { ñ - [（1-小号，9A ř）（八氢-2 ħ -喹啉嗪-1-基）甲基]氨基}喹啉对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株均显示出有效的体外和体内活性。然而，（-）-AM-1是从（-）-羽扇豆碱（一种从羽扇豆羽扇豆中分离出来的昂贵生物碱）开始合成的目前，其全球产量不足以满足大型市场的需求。为了克服这个问题，衍生自合成（±）-羽扇豆碱的相应外消旋化合物被认为是开发新型抗疟药的廉价替代品。因此，合成了外消旋和7-氯-4-（N -（+）-羽扇豆基）氨基喹啉（（±）-AM-1;（+）-AM-1），并比较了它们的体外抗疟活性和细胞毒性。 （-）-AM-1的那些。合成（+）-AM-1所需的（+）-羽扇豆碱是通过先前未描述的脂肪酶催化的（±）-羽扇豆碱的动力学拆分而获得的。就抗疟疾活性而言，（±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.041
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 硫酸 作用下， 生成 7-Chlor-heptin-(2)-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Olomucki,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2067 - 2074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrofluorination of Electron-Deficient Alkynes: Stereoselective Synthesis of β-Fluoro Michael Acceptors
  作者：Thomas J. O’Connor、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.8b01341

  日期：2018.7.6

  The gold(I)-catalyzed, stereoselective hydrofluorination of electron-deficient alkynes with triethylamine trihydrogen fluoride (Et3N·3HF) is described. Fluorinated α,β-unsaturated aldehydes, amides, esters, ketones, and nitriles were isolated in moderate to good yields as single diastereomers. In all but four cases, the (Z)-vinyl fluorides were initially formed in ≥97% diastereoselectivity. This work

  描述了用三乙胺三氟化氢（Et 3 N·3HF）对缺电子炔烃进行金（I）催化的立体选择性氢氟化。分离出的氟化α，β-不饱和醛，酰胺，酯，酮和腈以中等至良好的收率作为单一的非对映异构体。在除四种情况外的所有情况下，（Z最初以≥97％的非对映选择性形成了1,2-氟乙烯。这项工作构成了从炔烃中非对映选择性制备各种β-烷基，β-氟Michael受体的第一个催化实例。另外，所描述的工作扩大了获得β-芳基，β-氟迈克尔受体的途径，以合成β-氟-α，β-不饱和酰胺和腈。通过这种策略形成的单氟烯烃很容易转化为其他含氟化合物，并将开发的方法应用于局部抗真菌药Exoderil的氟化类似物的合成。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted 4<i>H</i>-Quinolizin-4-ones via Alkyne Substrate Control Strategy
  作者：Ji-Wang Fang、Fang-jie Liao、Yang Qian、Chao-Chen Dong、Li-Jin Xu、Han-Yuan Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02484

  日期：2021.2.19

  Three-substituted 4H-quinolizin-4-ones were obtained via a facile method with good selectivity and high efficiency. On the basis of alkyne substrate control, the mild and cost-efficient reaction has a broad substrate scope (20 examples, up to 93% yield) and is also easy to scale up. Active sites on the products allow for further modifications. The alkyne substrate control strategy could be further

  通过简便的方法以良好的选择性和高效率获得了三取代的4 H-喹啉嗪-4-酮。在炔烃底物控制的基础上，温和且经济高效的反应具有广泛的底物范围（20个实例，产率高达93％），并且也易于扩大规模。产品上的活动站点允许进一步修改。炔烃底物的控制策略可以进一步扩展，以实现更复杂的三取代的4 H -quinolizin-4-one骨架。