2,6-Dimethylpimeloyl chloride | 209912-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,6-Dimethylpimeloyl chloride
• 英文别名: 2,6-Dimethylheptanedioyl dichloride
• CAS: 209912-36-7
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 225.115
• InChiKey: FNZGDQZADXKKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylpimeloyl chloride 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,8-Dimethylspiro[4.4]nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-类胡萝卜素CH插入反应合成螺环系统

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，用于从开链双（α-二氮酮）制备螺[4,4]壬烷-2,7-二酮衍生物。反应通过分子内的Rh（II）-类胡萝卜素插入亚甲基CH键而进行，产生环戊烷，随后进行CH次甲基插入和环戊基螺环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00591-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-heptanedioic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2,6-Dimethylpimeloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。

  DOI：

  10.1039/b001988g

文献信息

• Synthesis of spirosystems by rhodium(II)-carbenoid CH insertion reactions
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00591-7

  日期：1998.5

  preparation of spiro[4,4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones). The reactions proceed by an intramolecular Rh(II)-carbenoid insertion into a methylene CH bond yielding a cyclopentane which subsequently undergoes CH methine insertion and cyclopentyl spiroannulation.

  描述了一种简单的一锅法，用于从开链双（α-二氮酮）制备螺[4,4]壬烷-2,7-二酮衍生物。反应通过分子内的Rh（II）-类胡萝卜素插入亚甲基CH键而进行，产生环戊烷，随后进行CH次甲基插入和环戊基螺环化。
• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001988g

  日期：——

  A simple one-pot procedure is described for the preparation of spiro[4.4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones) by two consecutive intramolecular Rh(II)-catalyzed carbenoid insertion reactions. With 1-diazo-4-(3-oxocycloalkyl)butan-2-ones as substrates, the methodology provides 2,7-dioxospiranes with a cyclopentane ring spiroannulated onto a five-, six- or seven-membered cycloalkane.

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。