N-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-yn-1-amine | 1443655-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-yn-1-amine
• CAS: 1443655-61-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NOSi
• 分子量: 413.635
• InChiKey: OCOKVOONBCHWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-yn-1-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-(benzylamino)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）双催化剂体系通过大气固定丙炔基胺与大气中的CO2合成恶唑烷酮

  摘要：

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203366
• 作为产物：
  描述：

  4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-bromo-2-butyne 、 苄胺 反应 10.0h， 以68%的产率得到N-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  银/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）双催化剂体系通过大气固定丙炔基胺与大气中的CO2合成恶唑烷酮

  摘要：

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203366

文献信息

• 新規化合物ならびにその合成方法および使用方法
  申请人：国立大学法人 千葉大学

  公开号：JP2017043603A

  公开（公告）日：2017-03-02

  【課題】新規3,4位縮環型三環性インドール誘導体もしくはベンゾフラン類の合成法、および、新規医薬組成物の提供。【解決手段】下記5aで表される化合物から6aの調製で例示する。該合成法は、5aを、溶媒中で白金を含んだ触媒に接触させ、Friedel-Crafts反応によりπアリル白金中間体を形成する工程と、第二の工程として、前記πアリル白金中間体を塩基と分子内アリル位アミノ化反応または分子内アリル位オキソ化反応させ、閉環させて6aを得る工程、とを含むことを特徴とする。【選択図】図１

  The synthesis method of new 3,4-positioned fused tricyclic indole derivatives or benzofuran compounds, and the provision of a new pharmaceutical composition. The method is exemplified by the preparation of 6a from the compound represented by 5a as shown below. The synthesis method includes the steps of contacting 5a with a catalyst containing platinum in a solvent to form a π-allyl platinum intermediate via Friedel-Crafts reaction, and as a second step, reacting the π-allyl platinum intermediate with a base in an intramolecular allylic amination reaction or intramolecular allylic oxidation reaction to close the ring and obtain 6a.【Selected drawing】Figure 1
• Platinum-Catalyzed Friedel-Crafts-Type C−H Coupling-Allylic Amination Cascade to Synthesize 3,4-Fused Tricyclic Indoles
  作者：Yuta Suzuki、Yuito Tanaka、Shun-ichi Nakano、Kosuke Dodo、Natsumi Yoda、Ken-ichi Shinohara、Kazuko Kita、Atsushi Kaneda、Mikiko Sodeoka、Yasumasa Hamada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/chem.201600375

  日期：2016.3.18

  A novel platinum‐catalyzed cascade cyclization reaction was developed by intramolecular Friedel–Crafts‐type C−H coupling of aniline derivatives with a propargyl carbonate unit‐allylic amination sequence. Treatment of various propargyl carbonates tethered to meta‐aniline derivatives with a Pt(dba)3/DPEphos catalyst system afforded the corresponding 3,4‐fused tricyclic 3‐alkylidene indolines in 42–99 %

  通过苯胺衍生物的分子内Friedel-Crafts型CH偶联与炔丙基碳酸酯单烯丙基胺化序列，开发了一种新型的铂催化的级联环化反应。用Pt（dba）3 / DPEphos催化剂体系处理与间苯胺衍生物束缚的各种碳酸炔丙酯，得到相应的3,4-稠合的三环3-亚烷基二氢吲哚，产率为42-99％，转化为3,4-通过与三氟乙酸反应稠合吲哚衍生物。反应产物对癌细胞具有抗增殖活性，但对正常细胞不具有抗增殖活性，从而揭示了该反应对药物化学的潜在有用性。
• Synthesis of Oxazolidinones by Efficient Fixation of Atmospheric CO₂with Propargylic Amines by using a Silver/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) Dual-Catalyst System
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.201203366

  日期：2012.12.3

  This'll fix it: Efficient fixation of atmospheric CO2 has been achieved by the reaction of propargylic amines with a silver/DBU dual‐catalyst system (see scheme). Various oxazolidinones were synthesized in moderate to good yields by using substituted propargylic amines.

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。