2-<(isobutoxycarbonyl)amino>-4(5)-phenyl-2-imidazoline | 69811-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(isobutoxycarbonyl)amino>-4(5)-phenyl-2-imidazoline
• 英文别名: (4-phenyl-4,5-dihydro-1(3)H-imidazol-2-yl)-carbamic acid isobutyl ester；4,5-dihydro-2-isobutoxycarbonylamino-4-phenylimidazole；2-methylpropyl N-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 69811-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: RWLVSRXXLIFXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethane-1,2-diamine dihydrochloride 、 1,3-bis(isobutyloxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以40%的产率得到2-<(isobutoxycarbonyl)amino>-4(5)-phenyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  2-[（（烷氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉的合成和中枢神经系统性质。

  摘要：

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a011

文献信息

• 4,5-Dihydro-2-lower alkoxycarbonylamino-4-phenylimidazoles and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04129661A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  4,5-Dihydro-2-lower alkoxycarbonylamino-4-phenylimidazole, and substituted phenyl derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of preparing such compounds. In one method, the compounds can be prepared by treating the corresponding .beta.-amino-.beta.-(phenyl or substituted phenyl)-ethylamine with the desired 1,3-bis(alkoxycarbonyl)-S-methylisothiourea or 1-alkoxycarbonyl-S-methylisothiourea. The compounds can also be prepared by treating the corresponding 2-amino-4,5-dihydro-4-(phenyl or substituted phenyl)-imidazole with the desired dialkylcarbonate. The subject compounds are useful as psychotherapeutic agents for treating, preventing or palliating abnormal conditions, in mammals, which are related to the central nervous system.

  4,5-二氢-2-较低烷氧羰胺基-4-苯基咪唑，及其取代苯基衍生物和药用盐以及制备这些化合物的方法。在一种方法中，可以通过用所需的1,3-双(烷氧羰基)-S-甲基异硫脲或1-烷氧羰基-S-甲基异硫脲处理相应的β-氨基-β-(苯基或取代苯基)-乙胺来制备这些化合物。这些化合物也可以通过用所需的二烷基碳酸酯处理相应的2-氨基-4,5-二氢-4-(苯基或取代苯基)-咪唑来制备。这些化合物可用作治疗、预防或缓解与中枢神经系统相关的哺乳动物异常症状的精神治疗药物。
• US4129661A
  申请人：——

  公开号：US4129661A

  公开（公告）日：1978-12-12
• Synthesis and central nervous system properties of 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-4(5)-phenyl-2-imidazolines
  作者：Klaus Weinhardt、Colin C. Beard、Charles Dvorak、Michael Marx、John Patterson、Adolph Roszkowski、Margery Schuler、Stefan H. Unger、Paul J. Wagner、Marshall B. Wallach

  DOI：10.1021/jm00371a011

  日期：1984.5

  midazolines was prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects (antidepressant, anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) in animal models. Some separation of those CNS activities was achieved through substitutions on the phenyl and imidazoline moieties. Halo-substituted phenyl compounds were among the most potent antidepressants in this series, while imidazole N-alkylation

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。