benzyl 1-methoxy-4-oxocyclohexanecarboxylate | 1622928-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-methoxy-4-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Benzyl 1-methoxy-4-oxocyclohexanecarboxylate；benzyl 1-methoxy-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1622928-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: KPAXFXKXIADSTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-methoxy-4-oxocyclohexanecarboxylate 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-pentyl 4-(((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)methyl)-1-methoxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-3 ALKYL AND ALKENYL MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的烷基和烯基C-3修饰的苦参酸衍生物作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所代表的化合物： 公式I的化合物 公式II的化合物 公式III的化合物 以及公式IV的化合物 这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。

  公开号：

  US20140243298A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三溴甲烷 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 benzyl 1-methoxy-4-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  下一代 HIV-1 成熟抑制剂 GSK3640254 的发现

  摘要：

  GSK3640254 是一种 HIV-1 成熟抑制剂 (MI)，对一系列临床相关多态性变体表现出显着改善的抗病毒活性，但对第二代 MI GSK3532795 (BMS-955176) 的敏感性降低。GSK3640254与其前身之间的关键结构差异是三萜核心C-3位置上连接的对位取代苯甲酸部分被CH 2 F部分取代的环己-3-烯-1-羧酸取代位于药效团羧酸的碳原子α-处。该结构元件提供了一个新的载体，可用于探索构效关系（SAR），并产生具有改善的多晶型覆盖率的化合物，同时保留药代动力学（PK）特性。讨论了 GSK3640254 的设计方法、合成路线的开发及其临床前概况。GSK3640254目前正处于IIb期临床试验阶段，该试验证明在对HIV-1感染者给药7-10天后，HIV-1病毒载量会出现剂量相关的减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00879

文献信息

• C-3 alkyl and alkenyl modified betulinic acid derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09249180B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, alkyl and alkenyl C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: a compound of Formula I a compound of Formula II a compound of Formula III and a compound of Formula IV The compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。具体来说，本文提供了具有独特抗病毒活性的烷基和烯基C-3修饰的苦杏仁酸衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所示的化合物：公式I的化合物，公式II的化合物，公式III的化合物和公式IV的化合物。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• [EN] 4-(2-FLUORO-4-METHOXY-5-3-(((1-METHYLCYCLOBUTYL)METHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENOXY)-1-METHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RXFP1 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 4-(2-FLUORO-4-MÉTHOXY-5-3-(((1-MÉTHYLCYCLOBUTYLE)MÉTHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL) CARBAMOYL)PHÉNOXY)-1-MÉTHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS SIMILAIRES COMME MODULATEURS DE RXFP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022122773A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention relates to 4-(2-Fluoro-4-methoxy-5-3-(((l- methylcyclobutyl)methyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) carbamoyl)phenoxy)-l-methylcyclohexane-l-carboxylic acid derivatives and similar compounds of formula (I) as RXFP1 modulators for the treatment of heart failure, heart failure with preserved ejection fraction, heart failure with mid-range ejection fraction, heart failure with reduced ejection fraction, chronic kidney disease and acute kidney injury. The present invention also relates to crystalline forms of such compounds. An exemplary compound is e.g. (A).

  本发明涉及4-(2-氟-4-甲氧基-5-3-(((1-甲基环丁基)甲基)氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-基)氨基苯氧基)-1-甲基环己烷-1-羧酸衍生物及类似化合物，其为RXFP1调节剂，用于治疗心力衰竭、保留射血分数的心力衰竭、中等射血分数的心力衰竭、降低射血分数的心力衰竭、慢性肾脏病和急性肾损伤。本发明还涉及这种化合物的晶体形式。一个示例化合物是例如(A)。
• C-3 ALKYL AND ALKENYL MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2958930A1

  公开（公告）日：2015-12-30
• US9249180B2
  申请人：——

  公开号：US9249180B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• [EN] C-3 ALKYL AND ALKENYL MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS PAR ALKYLE ET ALCÉNYLE EN C-3 UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014130810A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, alkyl and alkenyl C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: a compound of Formula I; a compound of Formula II; a compound of Formula III: and a compound of Formula IV. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.