1-吡咯烷硫代羧酸(1-(2-吡啶基)亚乙基)酰肼 | 71555-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-吡咯烷硫代羧酸(1-(2-吡啶基)亚乙基)酰肼
• 英文名称: 2-acetylpyridine 3-pyrrolidinethiosemicarbazone
• 英文别名: 2-acetylpyridine-N(4),N(4)-(butane-1,4-diyl) thiosemixarbazone；HPranthas；1-Azacyclopentane-1-thiocarboxylic acid 2-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]hydrazide；1-Azacyclopentane-1-thiocarboxylic acid 2-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazide；N-[1-(Pyridin-2-yl)ethylidene]pyrrolidine-1-carbohydrazonothioic acid；N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 71555-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄S
• 分子量: 248.352
• InChiKey: KJWUMRFUJFIVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  382.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷硫代羧酸(1-(2-吡啶基)亚乙基)酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以51%的产率得到1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮,5-(1-吡咯烷基)-,[1-(2-吡啶基)亚乙基]腙
  参考文献：
  名称：

  Scovill, John P.; Klayman, Daniel L.; Flippen-Anderson, Judith L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 273 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide 以 甲醇 为溶剂， 以76.88 %的产率得到1-吡咯烷硫代羧酸(1-(2-吡啶基)亚乙基)酰肼
  参考文献：
  名称：

  设计多靶点 In(III) 化合物以克服肺癌细胞对顺铂的耐药性

  摘要：

  设计新型抗癌非铂金属制剂极具挑战性。在此，设计、合成和表征了一系列作为潜在抗癌剂的鲜为人知的铟 (In) 2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲化合物。N-4 位的氢原子与 In 化合物的烷基显着增加了细胞摄取和细胞毒性。In( III ) 化合物对顺铂耐药细胞系的细胞毒性明显高于顺铂。更重要的是，C4在接种疫苗的小鼠模型中极大地抑制了 A549DDP 肿瘤的生长。C4通过_多目标机制。首先，它激活 p53 并在 S 期阻断细胞周期，然后导致细胞周期蛋白和相关激酶的弱表达水平以及细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的表达水平上调。C4还使线粒体膜电位去极化并调节 Bcl-2 家族的表达，然后释放 cyt-c 并激活 caspase-3/8/9 以执行凋亡途径。然后，它通过抑制c-Myc调节基因的表达和人端粒酶逆转录酶的表达来抑制端粒酶。此外，C4显示出出色的抗转移活性。

  DOI：

  10.1039/d2dt03374g

文献信息

• 以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合 物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698512B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于甲醇，再2‑乙酰基吡啶，滴加醋酸，混合均匀；于65℃回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出；过滤，无水乙醇洗涤，得到配体；取配体溶于甲醇，65℃回流反应，加入SnCl2常温搅拌反应，反应后过滤，将滤液平均分成三份，滤液中分别按1:1的体积比补加甲醇和乙醇，室温挥发，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的钯配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112062789A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的钯配合物及其合成方法，选用含氮杂环的2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲与钯金属进行配位，得到了五种新的钯配合物。本发明进一步对合成钯配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的钯配合物比其配体的体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，且该钯配合物对H460细胞具有较好的抗肿瘤活性，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铑配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112047980A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铑配合物及其合成方法，选用含氮杂环的2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲与金属铑进行配位，得到了三种新的铑配合物。本发明进一步对合成的铑配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的铑配合物比其配体的体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种以APT为配体并具有潜在离去基团的铟配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110483559A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种以APT为配体并具有潜在离去基团的铟配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将2‑乙酰基吡啶溶于甲醇和乙腈混合液中，溶解后，加入氨基硫脲，混合均匀，滴加醋酸混合均匀后，将混合液回流、减压浓缩，得到浓缩液，用乙酸乙酯对浓缩液进行萃取，萃取后，依次用饱和碳酸氢钠，水洗涤，硅胶柱层析分离，得配体；取步骤1）得到的配体和INCl3于密闭反应釜中，滴加甲醇和乙醇的混合液溶解，溶解后，密封反应釜，将反应釜于65℃‑80℃的真空干燥箱中静置72 h后，得到铟配合物。该配合物对顺铂耐药株表现出很好的抑制活性，为新型金属基配合物应用于耐药肿瘤细胞株提供了新的数据，该合成方法操作简单，便于实施。
• Scovill, John P., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 15 - 19
  作者：Scovill, John P.

  DOI：——

  日期：——