1-吡咯烷甲酰胺,N-羟基-2,5-二甲基-,(2R-反)-(9CI) | 133378-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-吡咯烷甲酰胺,N-羟基-2,5-二甲基-,(2R-反)-(9CI)
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine N-carbohydroxamic acid
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-Dimethylpyrrolidine-1-carbohydroxamic acid；(2R,5R)-N-hydroxy-2,5-dimethylpyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 133378-82-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: GBBVLSISNGPBPY-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷甲酰胺,N-羟基-2,5-二甲基-,(2R-反)-(9CI) 在 四氧化锇 、 tetrapropylammonium periodate 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 <4R,5R,6S>-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-<(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-carbonyl>-tetrahydro-2H-1,2-oxazine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成中的手性酰基亚硝基二烯亲和体的单和双不对称诱导

  摘要：

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80021-x
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸苯基酯 、 (-)-(2R,5R)-2,5-二甲基吡咯烷盐酸盐 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-吡咯烷甲酰胺,N-羟基-2,5-二甲基-,(2R-反)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  具有C 2-对称手性氨基甲酰基亚硝基亲二烯体的不对称Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  的c ^ 2 -symmetrical手性吡咯烷2和3是相反的螺旋性。相应的N-酰基亚硝基二亲二烯体6和7与环己二烯反应良好，从而导致非对映异构体过量，超过了预期的Diels - Alder环加合物（参见方案）。如预期的那样，主要的非对映异构体9和11的[2.2.2]双环部分被证明具有相反的构型。假定酰基亚硝基双亲亲分子在顺式中可以最好地解释它们的构型构象在过渡状态下，二烯的存在的方法内（参见图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740112

文献信息

• DEFOIN, ALBERT;BROUILLARD-POICHET, AGNES;STREITH, JACQUES, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 103-109
  作者：DEFOIN, ALBERT、BROUILLARD-POICHET, AGNES、STREITH, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Single and double asymmetric induction in Diels-Alder cycloadditions with chiral acylnitroso dienophiles
  作者：Albert Defoin、Joaquim Pires、Isabelle Tissot、Théophile Tschamber、Daniel Bur、Margareta Zehnder、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80021-x

  日期：1991.1

  achiral 1-silyloxybutadiene 1a with the chiral acyinitroso dienophile 2a gave cycloadduct 4 in high diastereomeric excess (d.e. > 98 %), a result which is undoubtedly due to the C-2 symmetrical chiral dimethylpyrrolidine inductor. Excellent d.e. was also observed when the (R)-prolinol dienophile 2d was reacted with the chiral diene 1b (d.e. = 96 %), whereas cycloaddition of the (S) enantiomer 2e with 1b gave

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。
• AsymmetricDiels-Alder Cycloadditions withC2-Symmetrical Chiral Carbamoylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Agn�s Brouillard-Poichet、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740112

  日期：1991.1.30

  The C2-symmetrical chiral pyrrolidines 2 and 3 are of opposite helicity. The corresponding N-acylnitroso dienophiles 6 and 7 react in good yield with cyclohexadiene, leading thereby with excellent diastereoisomeric excess to the expected Diels-Alder cycloadducts (see Scheme). The [2.2.2] bicyclic moieties of the major diastereoisomers 9 and 11 proved to be of opposite configuration, as expected. Their

  的c ^ 2 -symmetrical手性吡咯烷2和3是相反的螺旋性。相应的N-酰基亚硝基二亲二烯体6和7与环己二烯反应良好，从而导致非对映异构体过量，超过了预期的Diels - Alder环加合物（参见方案）。如预期的那样，主要的非对映异构体9和11的[2.2.2]双环部分被证明具有相反的构型。假定酰基亚硝基双亲亲分子在顺式中可以最好地解释它们的构型构象在过渡状态下，二烯的存在的方法内（参见图）。