5-((4-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 154347-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((4-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-(p-methyl)-benzyl-mercapto-1,3,4-thiadiazole；5-(4-Methyl-benzylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 154347-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S₂
• mdl: MFCD00113982
• 分子量: 237.349
• InChiKey: XWCZGGYKJAEKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(5-((4-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-(phenylamino)quinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的4-氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02913-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5-((4-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 制备了带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌 pv. 的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。citri (Xac) 通过进行浊度计测试。通过IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对产物进行结构表征。抗菌测试表明，大多数评估的化合物（6a-6s）在 200 µg/mL 的浓度下对 Xoo 表现出优异的活性（≥74.19%），50% 有效浓度（EC50）值范围为 12.21 至 67.20 µg /mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (92.23 µg/mL)。其中，化合物2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3, 4-噻二唑-2-基)肼-1-甲酰胺 (6b) 对 Xac（200

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1436546

文献信息

• Design, synthesis and anti-bacterial evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety
  作者：Jinlin Wan、Yiyuan Gan、Weinan Hu、Jiao Meng、Kun Tian、Xiaoqin Li、Shouqun Wu、Yang Xu、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1436546

  日期：2018.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing a semicarbazone moiety were prepared and evaluated for their anti-bacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) by performing a turbidimetre test. The products were structurally characterised by IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Anti-bacterial testing showed that

  图形摘要 摘要 制备了带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌 pv. 的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。citri (Xac) 通过进行浊度计测试。通过IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对产物进行结构表征。抗菌测试表明，大多数评估的化合物（6a-6s）在 200 µg/mL 的浓度下对 Xoo 表现出优异的活性（≥74.19%），50% 有效浓度（EC50）值范围为 12.21 至 67.20 µg /mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (92.23 µg/mL)。其中，化合物2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3, 4-噻二唑-2-基)肼-1-甲酰胺 (6b) 对 Xac（200
• Synthesis and Evaluation of 1,3,4‐Thiadiazole Derivatives Containing Cyclopentylpropionamide as Potential Antibacterial Agent
  作者：Min Zhang、Weiming Xu、Kun Wei、Hongwu Liu、Qin Yang、Qin Liu、Liyun Yang、Yuqin Luo、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3576

  日期：2019.7

  to identify new strategies for the control of these plant bacterial diseases by combining a pharmacophoric group of different bioactive compounds. A series of 3‐cyclopentylpropionamide containing 1,3,4‐thiadiazole derivatives was synthesized and characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that compounds 7a, 7d, 7j, 7m, 7n, and 7s had excellent antibacterial activity compared

  这项研究旨在通过组合不同生物活性化合物的药效基团来确定控制这些植物细菌疾病的新策略。合成了一系列包含1,3,4-噻二唑衍生物的3-环戊基丙酰胺，并通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，与阳性对照相比，化合物7a，7d，7j，7m，7n和7s具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a以EC 50表现出对Xoo的显着抑制作用。含量为21.41μg/ mL，超过了噻二唑铜（67.71μg/ mL）和比美噻唑（69.05μg/ mL）。温室条件测试进一步显示图7a具有大约等于治疗活性和更好的保护活性（41.58％）抗水稻比噻铜和叶枯唑（分别为46.86和42.25％）的细菌性叶枯病。结构-活性关系分析表明，砜片段有利于抑制。总体而言，这项研究表明，含有1,3,4-噻二唑3-环戊基丙酰胺的衍生物可以用作杀菌剂研究的新的先导化合物。
• Derivatization of Dihydropyrrolidone-Thiadiazole Heterocyclic Compounds and an Evaluation of their Antibacterial and Anti-Biofilm Activities
  作者：Chen Xuecheng、Xiong Yanpeng、Yu Zhijian、Han Shiqing、Luo Yue、Peng Yalan、Chen Zhong

  DOI：10.1055/a-2023-0028

  日期：——

  Dihydropyrrolidone-thiadiazole inhibitors targeting YycG histidine kinase have been designed, synthesized and evaluated for their antibacterial, bactericidal, anti-biofilm, cytotoxic and hemolytic activities, and for their ability to promote autophosphorylation. 4-(Benzofuran-2-carbonyl)-1-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hydroxy-5-(2-hydroxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one exhibits the best bacteriostatic activity against Gram-positive bacteria such as S. epidermidis SE1457, MSSA SA113, and E. faecalis FB1 (MIC = 3.13–25 μM). Its antibacterial activity against methicillin-sensitive Staphylococcus aureus (MSSA) SA113 is comparable to that of linezolid. Most of the products exhibit good inhibitory effects against the biofilms of the tested strains. Among the products, three show strong inhibitory effects on the biofilm formation of S. epidermidis SE1457, MSSA SA113, and E. faecalis FB1, and their inhibition rates reach more than 90% at 6.25 μM. Cytotoxicity and hemolytic activity tests suggest that all the synthesized compounds have little effect on the growth of mammalian cells (Vero cells) and exhibit no hemolytic activity toward healthy human red blood cells.

  摘要 设计、合成并评估了针对 YycG 组氨酸激酶的二氢吡咯烷酮-噻二唑抑制剂的抗菌、杀菌、抗生物膜、细胞毒性和溶血活性及其促进自磷酸化的能力。4-(苯并呋喃-2-甲酰基)-1-(5-(苄硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-羟基-5-(2-羟基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮对革兰氏阳性菌，如表皮葡萄球菌 SE1457、MSSA SA113 和粪大肠杆菌 FB1 具有最佳的抑菌活性（MIC = 3.13-25 μM）。它对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）SA113 的抗菌活性与利奈唑胺相当。大多数产品对受试菌株的生物膜具有良好的抑制作用。其中，三种产品对表皮葡萄球菌 SE1457、MSSA SA113 和粪大肠杆菌 FB1 的生物膜形成有很强的抑制作用，在 6.25 μM 时抑制率达到 90% 以上。细胞毒性和溶血活性测试表明，所有合成的化合物对哺乳动物细胞（Vero 细胞）的生长几乎没有影响，对健康的人类红细胞也没有溶血活性。
• Novel Thioether‐Bridged 2,6‐Disubstituted and 2,5,6‐Trisubstituted Imidazothiadiazole Analogues: Synthesis, Antiproliferative Activity, ADME, and Molecular Docking Studies
  作者：Ibrahim Ozcan、Senem Akkoc、Hakan Alici、Seval Capanlar、Onur Sahin、Hakan Tahtaci

  DOI：10.1002/cbdv.202200884

  日期：2023.1

  excretion (ADME) parameters of the synthesized compounds were calculated and thus, their potential to be safe drugs was evaluated. Finally, to support the biological activity experiments, molecular docking studies of these compounds were carried out on three different target cancer protein structures (PDB IDs: 5ETY, 1M17, and 3GCW), and the amino acids that play key roles in the binding of the compounds

  在这项研究中，从 2-amino-1,3,4-thiadiazole 衍生物 ( 3 – 5 ) 开始，一系列新的 2,6-二取代 (化合物7 – 15 ) 和 2,5,6-三取代 (化合物16 ) – 33 ) 分别使用环化和曼尼希反应机制合成了咪唑并[2,1 -b ][1,3,4]-噻二唑衍生物。所有合成的化合物都通过1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR、元素分析和质谱技术进行了表征。此外，X射线衍射分析用于化合物4、7、11、17和19 . 使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基) 研究了新化合物对结肠癌细胞 (DLD-1)、肺癌细胞 (A549) 和肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒性作用)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT)体外法。化合物15被发现是该系列中最有效的抗癌候选药物，IC为 5048 小时内针对 HepG2 的值为 3.63 μM。此外，还计算了合成化合物的吸收、分布、代谢和排泄
• Thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, inhibitory activity, binding interaction and hypoglycemic activity
  作者：Mengyue Li、Jinping Sun、Bingwen Liang、Xiaofeng Min、Jinhui Hu、Rihui Wu、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107177

  日期：2024.3

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