2-chloro-N-[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃OS₂
• 分子量: 313.832
• InChiKey: DARBFKMTYYXXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基氨基)-1H-喹唑啉-2-硫酮 、 2-chloro-N-[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.2%的产率得到N-(5-((4-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-(phenylamino)quinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的4-氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02913-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-chloro-N-[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的4-氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02913-y