1,3,5-三[2-(溴甲基)苯基]苯 | 87226-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三[2-(溴甲基)苯基]苯
• 英文名称: 1,3,5-tris[2-(bromomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 87226-89-9
• 化学式: C₂₇H₂₁Br₃
• 分子量: 585.176
• InChiKey: ITKOHHHYGWZHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三[2-(溴甲基)苯基]苯 在 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到1,3,5-三(2'-甲酰基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of truxenone

  摘要：

  Truxenone was prepared from 1,3,5-(o-carboxyphenyl)benzene via the cyclotrimerisation of 2-methyl acetophenone. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02473-2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化硅 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,3,5-三[2-(溴甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  CN116102434

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chiral Polyaryl Cyclophanes
  作者：Robert A. Pascal、Andrey Dudnikov、LeaAnn A. Love、Xin Geng、Kelly J. Dougherty、Joel T. Mague、Christina M. Kraml、Neal Byrne

  DOI：10.1002/ejoc.201700732

  日期：2017.8.2

  A series of propeller-shaped, C3-symmetric cyclophanes have been synthesized by the macrocyclization of 1,3,5-trimercaptobenzene (12) with either a tris[o-(halomethyl)aryl]phosphine (e.g. 11) or a tris[o-(halomethyl)aryl]benzene (e.g. 24). Two phosphine-capped cyclophanes (5 and 6) were prepared in this way; they proved to be configurationally stable, and both were resolved into pure enantiomers by

  通过 1,3,5-三巯基苯 (12) 与三 [o-(卤甲基) 芳基] 膦 (例如 11) 或三 [o -(卤甲基)芳基]苯(例如24)。以这种方式制备了两种膦封端的环芳烃（5 和 6）；它们被证明是构型稳定的，并且在手性载体上通过超临界流体色谱法将两者拆分成纯对映异构体。特别是化合物 6，表现出较大的比旋光度 ([α]D ≈ 800) 和强圆二色性。制成的一种三芳基苯封端的环烷 (9) 对外消旋化具有适度的屏障 (ΔGrac‡ = 15.7 kcal/mol)。还报告了对此类化合物旋光度趋势以及 9 外消旋化途径的计算研究。
• An Iron(II) Complex of a Tripodal 2,2′-Bipyridine with Perfluoroalkyl Linkers Showing Anion-dependent <i>fac</i>/<i>mer</i> Isomer Ratio
  作者：Yusuke Chiba、Zhehui Jin、Takashi Nakamura、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1246/cl.220314

  日期：2022.10.5

  An iron(II) complex of a novel tripodal 2,2´-bipyridine ligand bearing perfluoroalkyl linkers showed anion-dependent fac/mer isomerization. In the complexes with bromide and triflate anions, the mer isomer was preferentially formed. The bistriflimide anion shifted the equilibrium to the fac isomer. The different isomerization behaviors were probably caused by difference in the hydrogen bond modes of

  带有全氟烷基接头的新型三足 2,2´-联吡啶配体的铁 (II) 配合物显示出阴离子依赖性fac / mer异构化。在与溴化物和三氟甲磺酸盐阴离子的配合物中，优先形成mer异构体。bistrilimide 阴离子将平衡转移到fac异构体。不同的异构化行为可能是由于异构体与阴离子的氢键模式不同造成的。
• Synthesis and Self-Association of syn-5,10,15-Trialkylated Truxenes
  作者：Óscar de Frutos、Thierry Granier、Berta Gómez-Lor、Jesús Jiménez-Barbero、Ángeles Monge、Enrique Gutiérrez-Puebla、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2879::aid-chem2879>3.0.co;2-4

  日期：2002.7.3

  syn-Trialkylated truxenes have been synthesized by alkylation of the truxene trianion followed by base-catalyzed isomerization of the anti isomers. H-1 NMR studies, including a determination of diffusion coefficients, as well as molecular mechanics calculations, demonstrate that these derivatives self-associate in solution through arene-arene interactions. The benzyl derivatives show the strongest associations, which are a result of both benzyl-benzyl and truxene-truxene interactions.
• syn-Trialkylated Truxenes: Building Blocks That Self-Associate by Arene Stacking
  作者：Óscar de Frutos、Berta Gómez-Lor、Thierry Granier、M. Ángeles Monge、Enrique Gutiérrez-Puebla、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<204::aid-anie204>3.0.co;2-5

  日期：1999.1.15
• A Redox-ActiveC3-Symmetric Triindole-Based Triazacyclophane
  作者：Berta Gómez-Lor、Gunther Hennrich、Beatriz Alonso、Angeles Monge、Enrique Gutierrez-Puebla、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200600526

  日期：2006.7.3