1,3,5-三(2-甲基苯基)苯 | 87226-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(2-甲基苯基)苯
• 中文别名: 1,3,5-三（2-甲基苯基）苯
• 英文名称: 2,2"-dimethyl-5'-(o-tolyl)-1,1':3',1"-terphenyl
• 英文别名: 1,3,5-tri(2’-methylphenyl-1’-yl)benzene；2,2''-dimethyl-5'-(o-tolyl)-1,1':3',1''-terphenyl；1,3,5-tris(2-methylphenyl)benzene；1,3,5-tris(o-methylphenyl)benzene；1,3,5-tris-2-methylphenylbenzene；1,3,5-tris(o-tolyl)benzene
• CAS: 87226-88-8
• 化学式: C₂₇H₂₄
• 分子量: 348.488
• InChiKey: SRJLTGIQCDVQIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136°C
• 沸点：
  466.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(2-甲基苯基)苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-[3,5-双(2-羧基苯基)苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  5,10,15-六芳基Tru烯的轻松合成：结构和性能

  摘要：

  已经开发了5,10,15-六芳基甲苯衍生物的新合成。实验观察和理论计算证实，在sp 3-杂化桥碳原子上芳基取代基的存在对戊烯核的光物理性质有影响。有趣的是，通过X射线衍射分析证实了具有畸变的戊烯核的笼状化合物11。由于其分子刚性，外围芳基取代基对戊二烯核的光物理性质的影响减小了。

  DOI：

  10.1021/ol200227w
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 sulfated tungstate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到1,3,5-三(2-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下硫酸钨酸盐催化合成C 3对称的1,3,5-三芳基苯

  摘要：

  已开发出硫酸钨酸盐催化的环境友好，简单，一锅又无溶剂的方法，用于通过三个分子的芳基酮的循环自缩合反应来合成1,3,5-三芳基苯。产率高，反应时间短，后处理容易和催化剂的循环利用具有优势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.055

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• PTSA-catalyzed green synthesis of 1,3,5-triarylbenzene under solvent-free conditions
  作者：Yanan Zhao、Jian Li、Chunju Li、Kun Yin、Dongyan Ye、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c0gc00158a

  日期：——

  An economical and green conversion of acetophenones into 1,3,5-triarylbenzenes catalyzed by PTSA is described. The present method is facile and chemo-selective without using any metal catalyst or solvent.

  本文描述了一种由PTSA催化将乙酰苯转化为1,3,5-三芳基苯的经济环保方法。该方法简便、化学选择性高，无需使用任何金属催化剂或溶剂。
• Efficient Conversion of Acetophenones into 1,3,5-Triarylbenzenes Catalyzed by Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate Tetrahydrate
  作者：Tsuneo Sato、Fumiaki Ono、Yuichi Ishikura、Yuusuke Tada、Masato Endo

  DOI：10.1055/s-2008-1078012

  日期：——

  Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate tetrahydrate is found to efficiently catalyze the cyclotrimerization of acetophenones into 1,3,5-triarylbenzenes in good yields.

  三氟甲磺酸铋(III)四水合物被发现能高效催化苯乙酮的环三聚反应，生成高产率的1,3,5-三芳基苯。
• Solvent-dependent metal-free chemoselective synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes from 2-amino anilines and aryl alkyl ketones catalyzed by I2
  作者：Yuxin Ding、Renchao Ma、Yongmin Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153016

  日期：2021.4

  the synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes via the annulation of 2-amino anilines and aryl alkyl ketones or the cyclization of aryl alkyl ketones, respectively. With 1,4-dioxane as the solvent, sequential CN bond formation followed by C(CO)-C(CH3) bond cleavage leads to the formation of benzimidazoles in a highly selective manner while aldol-type self-condensation of aryl alkyl ketones

  开发了一种溶剂依赖性 I2 催化的化学选择性反应，用于分别通过 2-氨基苯胺和芳基烷基酮的环化或芳基烷基酮的环化合成苯并咪唑和 1,3,5-三芳基苯。以 1,4-二恶烷为溶剂，连续形成 CN 键，然后 C（CO）-C（CH3） 键断裂导致以高选择性方式形成苯并咪唑，而使用 PhNO2 或 PhCl 作为溶剂，芳基烷基酮的醛型自缩合占主导地位，得到 1,3,5-三芳基苯。