(E)-1-methyl-2-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene | 1402166-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1402166-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ADOKEWZOTKPCEX-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到(Z)-1-methyl-2-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光能对映体发散：使用单一有机催化剂对映体的活化烯烃的立体特异性还原。

  摘要：

  证明了光致对映体发散，其中在用手性硫脲和汉茨酯进行有机催化还原之前，操纵了烯烃底物构型（E→Z）。这使得可以在底物水平上以高保真度调节立体发散的还原，并且减轻了对第二对映异构体催化剂（高达93:07和95：5 er）的需求。该策略的合成效用已在减肥药物（R）-酪蛋白（Belviq）和强效AMPA调节剂的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04263
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-1-methyl-2-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出高效的铱催化的β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性氢化。使用由铱和（S，S）-f-spiroPhos组成的配合物作为催化剂，将多种β，β-二取代硝基烯烃成功氢化为相应的手性硝基烷，具有出色的对映选择性（高达98％ee）和高转化率数字（TON = 1000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500723

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of β,β‐Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Bonan Cao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201202715

  日期：2012.8.20

  Building the building blocks: A highly enantioselective hydrogenation of β‐aryl‐β‐alkyl disubstituted nitroalkenes 1 has been developed. This method results in enantiomerically pure nitroalkanes 2, which are versatile precursors for chemical synthesis.

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。