2-氟-6-碘苄醇 | 911825-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-碘苄醇
• 英文名称: (2-fluoro-6-iodophenyl)methanol
• CAS: 911825-94-0
• 化学式: C₇H₆FIO
• 分子量: 252.027
• InChiKey: ZMLMVTDRUORFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-碘苄醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 3-(4-acetyl-5-oxohex-3-en-1-yn-1-yl)-6-fluorobenzyl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过卡宾介导的 1,4-亚磺酸盐迁移环化合成呋喃系苯并环丁烯

  摘要：

  通过关键的 1,4-亚磺酸盐迁移步骤实现了铜催化的共轭烯酮分子内级联反应。该工艺利用经济高效且环保的铜盐作为催化剂，能够以快速、连续的方式有效构建五元环和四元环，在温和条件下以良好至优异的产率生产呋喃系苯并环丁烯。在所研究的案例中，该反应具有 100% 原子经济性、出色的效率和出色的非对映选择性的特点。该方法的稳健性体现在其与空气暴露的兼容性以及使用未蒸馏的市售溶剂，进一步增强了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01679
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-碘苯甲醛 在 MAGNESIUM CHLORIDE 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氟-6-碘苄醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过卡宾介导的 1,4-亚磺酸盐迁移环化合成呋喃系苯并环丁烯

  摘要：

  通过关键的 1,4-亚磺酸盐迁移步骤实现了铜催化的共轭烯酮分子内级联反应。该工艺利用经济高效且环保的铜盐作为催化剂，能够以快速、连续的方式有效构建五元环和四元环，在温和条件下以良好至优异的产率生产呋喃系苯并环丁烯。在所研究的案例中，该反应具有 100% 原子经济性、出色的效率和出色的非对映选择性的特点。该方法的稳健性体现在其与空气暴露的兼容性以及使用未蒸馏的市售溶剂，进一步增强了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01679

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• 8-SUBSTITUTED 2-(BENZIMIDAZOLYL)PURINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Lu Yingchun

  公开号：US20080085898A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention provides novel purines useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formula I:

  本发明提供了一种新型嘌呤，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般式为I：
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp³)–H Arylation with a Transient Directing Group
  作者：Philip A. Provencher、John F. Hoskin、Jonathan J. Wong、Xiangyang Chen、Jin-Quan Yu、K. N. Houk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.1c09368

  日期：2021.12.8

  functionalization is a significant hurdle that remains to be addressed in the field of Pd(II) catalysis. We report a Pd(II)-catalyzed synthesis of benzocyclobutenes by methylene-selective C(sp3)–H arylation of ketones. The reaction utilizes glycine as a transient directing group and a 2-pyridone ligand, which may govern the methylene selectivity by making intimate molecular associations with the substrate during concerted

  亚甲基选择性 C-H 官能化是 Pd(II) 催化领域仍有待解决的重大障碍。我们报告了通过酮的亚甲基选择性 C(sp 3 )-H 芳基化合成苯并环丁烯的 Pd(II) 催化。该反应利用甘氨酸作为瞬态导向基团和 2-吡啶酮配体，这可以通过在协同金属化-去质子化过程中与底物形成紧密的分子结合来控制亚甲基的选择性。该反应被证明对分子内亚甲基 C(sp 3 )-H 芳基化具有高度选择性，因此能够实现连续的 C(sp 3 )-H 官能化。
• Synthesis of functionalized 3-isochromanones <i>via</i> metal-free intramolecular alkoxylation-initiated cascade cyclization
  作者：Ying-Qi Zhang、Xin-Qi Zhu、Yin Xu、Hao-Zhen Bu、Jia-Le Wang、Tong-Yi Zhai、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c9gc01030k

  日期：——

  A metal-free intramolecular alkoxylation-initiated cascade cyclization of allyl ether-tethered ynamides has been developed. Various highly functionalized 3-isochromanones can be obtained in generally good to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, this asymmetric cyclization has also been realized via a stereocontrolled [3,3] rearrangement by employing a traceless chiral directing

  已经开发了一种无金属的烯丙基醚链式酰胺的分子内烷氧基化引发的级联环化反应。在温和的反应条件下，通常可以以良好的产率获得各种高度官能化的3-异色酮。而且，这种不对称环化也已经通过采用无痕手性导向基团通过立体控制的[3，3]重排而实现。另外，在带有苯基取代的烯烃的炔酰胺底物的情况下，观察到意外的[1,3] O-C重排，这与相关的金催化显着不同。
• F^– Nucleophilic-Addition-Induced [3 + 2] Annulation: Direct Access to CF₃-Substituted Indenes
  作者：Hai-Jun Tang、Yu-Feng Zhang、Yi-Wen Jiang、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02128

  日期：2018.9.7

  of 1-(trifluoromethyl)-1H-indenes. The success of this strategy hinges upon a well-balanced process for the generation of two transient reactive species, specifically trifluoroethylsilver and alkenylpalladium intermediates, in the same molecule, as well as a smooth transmetalation step, which delicately joins together these two different metallic intermediates.

  为合成1-（三氟甲基）-1 H-茚开发了（2,2-二氟乙烯基）-2-碘芳烃和内部炔烃的有效[3 + 2]环化反应。该策略的成功取决于一个平衡的过程，该过程可以在同一分子中生成两个瞬态反应物种，特别是三氟乙基银和烯基钯中间体，以及平稳的过渡金属化步骤，该步骤将这两种不同的金属中间体巧妙地结合在一起。