bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-furanylmethane | 666818-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-furanylmethane
• 英文别名: 3,3'-(furan-2-yl-methylene)bis-(1-methyl-1H-indole)；(C4H3O)CH(C8H5NMe)2；3-[(Furan-2-YL)(1-methyl-1H-indol-3-YL)methyl]-1-methyl-1H-indole；3-[furan-2-yl-(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 666818-66-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD03698527
• 分子量: 340.425
• InChiKey: GBMCVPPDGOYIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-furanylmethane 、 copper(II) nitrate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Cu((C4H3O)CH(C8H5NMe)2)(2+)
  参考文献：
  名称：

  Bis(N-methylindolyl)methane-based chemical probes for Hg2+ and Cu2+ and molecular IMPLICATION gate operating in fluorescence mode

  摘要：

  双(N-甲基吲哚基)甲烷衍生物作为基于吸收和发射变化来检测Hg²⁺和Cu²⁺离子的化学传感器。针对其中一个衍生物的发射波段作为输出，以Hg²⁺和I⁻作为输入，开发了一种在荧光模式下运行的罕见报道的IMPLICATION逻辑门。

  DOI：

  10.1039/c2ob06793e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-甲基吲哚 在 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-furanylmethane
  参考文献：
  名称：

  重氮盐作为一种多功能、高效且温和的催化剂，用于羰基化合物的还原胺化和双（吲哚基）甲烷的合成

  摘要：

  本研究以芳基重氮盐为催化剂，催化羰基化合物的还原胺化反应以及双(3-吲哚基)甲烷衍生物的合成。在这两个反应中，催化体系对底物中的取代基表现出良好的耐受性。还原性胺化的分离产率从中等到优秀。双(3-吲哚基)甲烷衍生物合成反应的分离收率从良好到优异。最后，我们还探讨了芳基重氮盐在胺化还原反应中的催化行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133789

文献信息

• Highly Efficient Povidone-Phosphotungstic Acid Catalyst for the Tandem Acetalization of Aldehydes to Bis- and Tris(indolyl)methanes
  作者：Sumit B. Kamble、Rameshwar K. Swami、Sachin S. Sakate、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cplu.201300248

  日期：2013.11

  A novel, nonleachable hybrid of heteropoly acid and polyvinylpyrrolidone (or povidone) catalyzes the acetalization of aldehydes in methanol at room temperature followed by reaction with indole to give bis(indolyl)methanes (BIMs) and tris(indolyl)methanes (TIMs) in quantitative yields (90-97 %). The catalyst was shown by pyridine FTIR spectroscopy to possess Brønsted acidity, and the hybrid formation

  新型，不可浸出的杂多酸和聚乙烯吡咯烷酮（或聚维酮）的杂物在室温下催化甲醇中醛的缩醛化，然后与吲哚反应生成定量的双（吲哚基）甲烷（BIM）和三（吲哚基）甲烷（TIM）收率（90-97％）。吡啶FTIR光谱表明该催化剂具有布朗斯台德酸度，并且通过XRD和31 P NMR研究证实了杂化物的形成。用几种类型的羰基和吲哚底物建立了吲哚的Friedel-Crafts烷基化以及BIM和TIM的串联合成，以定量得到相应的产物。该催化剂有效地再循环了三个连续的运行而没有失去其原始活性。
• Unique versatility of Amberlyst 15. An acid and solvent-free paradigm towards synthesis of bis(heterocyclyl)methane derivatives
  作者：Kamaljit Singh、Shivali Sharma、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.07.007

  日期：2011.8

  Bis(heterocyclyl)methanes, key intermediates for a variety of chemical, biochemical and material science relevant targets, have been obtained in a synthetically useful manner using Amberlyst 15 ion-exchange resin. This method promises versatility, cost-effectiveness, and efficiency. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bis(N-methylindolyl)methane-based chemical probes for Hg2+ and Cu2+ and molecular IMPLICATION gate operating in fluorescence mode
  作者：Paramjit Kaur、Sandeep Kaur、Kamaljit Singh

  DOI：10.1039/c2ob06793e

  日期：——

  Bis(N-methylindolyl)methane derivatives behave as chemosensors for Hg2+ and Cu2+ ions relying on the absorption as well as emission changes. Rarely reported IMPLICATION logic gate operating in the fluorescence mode has been developed with respect to the emission band of one of the derivatives as output, with Hg2+ and I− as inputs.

  双(N-甲基吲哚基)甲烷衍生物作为基于吸收和发射变化来检测Hg²⁺和Cu²⁺离子的化学传感器。针对其中一个衍生物的发射波段作为输出，以Hg²⁺和I⁻作为输入，开发了一种在荧光模式下运行的罕见报道的IMPLICATION逻辑门。
• Diazonium salt as a versatile, efficient and mild catalyst for reductive aminations of carbonyls and syntheses of bis(indolyl)methanes
  作者：Cun-Wei Qian、Xian Li、Wei Xiang、Meng-Qing Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133789

  日期：2024.1

  diazonium salts as catalysts to catalyze reductive aminations of carbonyls and the synthesis of bis (3-indolyl)methane derivatives. The catalytic system showed good tolerance to substituents in the substrate in these two reactions. The separation yields of reductive aminations range from moderate to excellent. The separation yield of the reaction for synthesizing bis(3-indolyl)methane derivatives ranges

  本研究以芳基重氮盐为催化剂，催化羰基化合物的还原胺化反应以及双(3-吲哚基)甲烷衍生物的合成。在这两个反应中，催化体系对底物中的取代基表现出良好的耐受性。还原性胺化的分离产率从中等到优秀。双(3-吲哚基)甲烷衍生物合成反应的分离收率从良好到优异。最后，我们还探讨了芳基重氮盐在胺化还原反应中的催化行为。