N-Boc (S)-trans-crotylglycine | 144868-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc (S)-trans-crotylglycine
• 英文别名: N-Boc-(2S,4E)-2-amino-4-hexenoic acid；(E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-4-enoic acid
• CAS: 144868-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: ZKNUNOYJLHQVGB-GJIOHYHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc (S)-trans-crotylglycine 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of episulfide analogues of L-methionine

  摘要：

  Novel functionalized aminoacid analogues of L-methionine were prepared stereoselectively in three steps via iodolactonization of (S)-trans and (S)-cis crotylglycines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61185-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxycarbonylaminoacetic acid (R)-1-methylallyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Boc (S)-trans-crotylglycine 、 (2R)-tert-butoxycarbonylaminohex-(4E)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内恶嗪酮-N-氧化物偶极环加成反应构建环精子A环

  摘要：

  已经实现了用于海洋肝毒素cylindrospermopsin的A环合成子的有效合成。关键步骤的特征是分子内恶嗪酮N-氧化物/烯烃双极性环加成反应，可在一个步骤中从一个预先存在的立体生成中心在A环中建立三个连续的立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01921-3

文献信息

• Total Synthesis of Anti-tuberculosis Natural Products Ilamycins E₁ and F
  作者：Yingying Cheng、Shoubin Tang、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02643

  日期：2018.10.5

  The first total synthesis of the potent anti-tuberculosis cyclopeptide natural products ilamycins E1 and F was achieved. This highly convergent strategy consists of the synthesis of the two units 10 and 11 and linking them together to form the macrocyclic lactam 31. The upper unit 10 was prepared from tryptophan in five steps, and the lower unit 11 was prepared from glutamic acid in thirteen steps

  实现了有效的抗结核环肽天然产物伊拉霉素E 1和F的第一个全合成。该高度收敛的策略包括两个单元10和11的合成并将它们连接在一起以形成大环内酰胺31。上单元10由色氨酸分五步制备，而下单元11由谷氨酸分十三步制备。还完成了将最丰富的环肽伊拉霉素F转化为活性更高的同源物伊拉霉素E 1的转化。这将为进一步的生物学研究提供足够的埃拉霉素E 1物质。
• Enantioselective Synthesis of Epoxy Amino Acids
  作者：Danielle Guillerm、Karine Lavrador、Georges Guillerm

  DOI：10.1080/00397919508013424

  日期：1995.3

  New functionalized 4,5-Epoxy-alpha-aminoacids are prepared in two steps via iodolactonization of (S)-allylglycine and (S)-crotylglycines.