(Z)-4-(4-methoxyphenoxy)-N'-hydroxybenzamidine | 1136832-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxyphenoxy)-N'-hydroxybenzamidine
• 英文别名: N'-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)benzenecarboximidamide
• CAS: 1136832-92-2；1021086-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: RNOQUGZWBZSMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 、 (Z)-4-(4-methoxyphenoxy)-N'-hydroxybenzamidine 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 4-[3-[4-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  恶二唑类抗菌剂的结构-活性关系

  摘要：

  通过合成72种类似物并确定对ESKAPE细菌的最小抑菌浓度（MIC）来评估恶二唑类抗菌剂的结构活性关系（SAR）。进一步评估了所选化合物的体外毒性，血浆蛋白结合，药代动力学（PK）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染的小鼠模型。恶二唑72c显示出有效的体外抗菌活性，显示出低清除率，高分布量和41％的口服生物利用度，并在MRSA感染的小鼠模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00379
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯氧基)苯甲腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(Z)-4-(4-methoxyphenoxy)-N'-hydroxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  本发明的实施例提供了针对青霉素结合蛋白或其他重要细胞靶标的新型抗菌剂。本文描述的化合物用于抑制细菌的生长（繁殖等）的方法也得到提供。各种实施例对革兰氏阳性细菌表现出活性，如某些肠球菌和金黄色葡萄球菌菌株。

  公开号：

  US20100261673A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2009041972A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Embodiments of the present invention provide novel antibactehals that target penicillin-binding proteins or other important cellular targets. Methods for inhibiting growth (reproduction, etc.) of bacteria using compounds described herein are also provided. Various embodiments exhibit activity against gram positive bacteria, such as certain strains of Entercoccus and Staphylococcus aureus.

  本发明实施例提供了针对青霉素结合蛋白或其他重要细胞靶点的新型抗菌剂。本文描述的化合物用于抑制细菌的生长（繁殖等）的方法也提供了。各种实施例对革兰氏阳性细菌表现出活性，例如某些肠球菌和金黄色葡萄球菌菌株。
• Antibacterial compounds and methods of using same
  申请人：Mobashery Shahriar

  公开号：US09045442B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Embodiments of the present invention provide novel antibacterials that target penicillin-binding proteins or other important cellular targets. Methods for inhibiting growth (reproduction, etc.) of bacteria using compounds described herein are also provided. Various embodiments exhibit activity against gram positive bacteria, such as certain strains of Entercoccus and Staphylococcus aureus.

  本发明的实施例提供了新型抗菌剂，其靶向青霉素结合蛋白或其他重要的细胞靶点。本文所述化合物抑制细菌的生长（繁殖等）的方法也被提供。各种实施例对革兰氏阳性菌表现出活性，例如某些肠球菌和金黄色葡萄球菌菌株。
• US9045442B2
  申请人：——

  公开号：US9045442B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Mobashery Shahriar

  公开号：US20100261673A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Embodiments of the present invention provide novel antibacterials that target penicillin-binding proteins or other important cellular targets. Methods for inhibiting growth (reproduction, etc.) of bacteria using compounds described herein are also provided. Various embodiments exhibit activity against gram positive bacteria, such as certain strains of Entercoccus and Staphylococcus aureus.

  本发明的实施例提供了针对青霉素结合蛋白或其他重要细胞靶标的新型抗菌剂。本文描述的化合物用于抑制细菌的生长（繁殖等）的方法也得到提供。各种实施例对革兰氏阳性细菌表现出活性，如某些肠球菌和金黄色葡萄球菌菌株。
• Structure–Activity Relationship for the Oxadiazole Class of Antibacterials
  作者：Marc A. Boudreau、Derong Ding、Jayda E. Meisel、Jeshina Janardhanan、Edward Spink、Zhihong Peng、Yuanyuan Qian、Takao Yamaguchi、Sebastian A. Testero、Peter I. O’Daniel、Erika Leemans、Elena Lastochkin、Wei Song、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Mark A. Suckow、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00379

  日期：2020.3.12

  A structure–activity relationship (SAR) for the oxadiazole class of antibacterials was evaluated by syntheses of 72 analogs and determination of the minimal-inhibitory concentrations (MICs) against the ESKAPE panel of bacteria. Selected compounds were further evaluated for in vitro toxicity, plasma protein binding, pharmacokinetics (PK), and a mouse model of methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  通过合成72种类似物并确定对ESKAPE细菌的最小抑菌浓度（MIC）来评估恶二唑类抗菌剂的结构活性关系（SAR）。进一步评估了所选化合物的体外毒性，血浆蛋白结合，药代动力学（PK）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染的小鼠模型。恶二唑72c显示出有效的体外抗菌活性，显示出低清除率，高分布量和41％的口服生物利用度，并在MRSA感染的小鼠模型中显示出功效。