1-(o-tolyl)ethane-1-thiol | 1092298-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)ethane-1-thiol
• 英文别名: 1-o-Tolylethanethiol；1-(2-methylphenyl)ethanethiol
• CAS: 1092298-82-2
• 化学式: C₉H₁₂S
• 分子量: 152.26
• InChiKey: GIQYCMVTPJBEMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)ethane-1-thiol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-甲基苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化 C-S 键裂解苄硫醇通过原位活化策略

  摘要：

  开发了一种用于苄硫醇的氧化 C-S 键断裂的新方法。在没有光催化剂的情况下，原位活化的银物质能够控制苄硫醇的键断裂以提供醛和酮。在温和的反应条件下，通过两种不同的反应途径获得了所需的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00089j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)乙醇 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(o-tolyl)ethane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇光催化生成碳正离子及其在交叉亲核偶联中的应用

  摘要：

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01261

文献信息

• Oxidative C–S Bond Cleavage of Benzyl Thiols Enabled by Visible-Light-Mediated Silver(II) Complexes
  作者：Boseok Hong、Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01399

  日期：2020.6.5

  The oxidative cleavage reaction of the C–S bond using singlet oxygen is challenging because of its uncontrollable nature. We have developed a novel method for the singlet-oxygen-mediated selective C–S bond cleavage reaction using silver(II)–ligand complexes. Visible-light-induced silver catalysis enables the controlled oxidative cleavage of benzyl thiols to afford carbonyl compounds, such as aldehydes

  使用单线态氧进行C–S键的氧化裂解反应具有挑战性，因为其性质不可控。我们已经开发了一种使用银（II）-配体配合物进行单线态氧介导的选择性CS键断裂反应的新方法。可见光诱导的银催化作用使苄基硫醇能够被控制地氧化裂解，从而提供羰基化合物，例如醛或酮，它们是重要的合成组分。
• [EN] KINETIC RESOLUTION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2011070028A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。
• [EN] CONJUGATES UNDERGOING INTRAMOLECULAR REARRANGEMENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS SUBISSANT DES RÉARRANGEMENTS INTRAMOLÉCULAIRES
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2021136808A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present invention relates to conjugates and pharmaceutically acceptable salts thereof, reagents, intermediates, methods for the synthesis of said conjugates, pharmaceutical compositions comprising said conjugates and the use of said conjugates.

  本发明涉及共轭物及其药用可接受盐、试剂、中间体、合成上述共轭物的方法、包含该共轭物的制药组合物和使用该共轭物的方法。
• Synergistic organocatalysis in the kinetic resolution of secondary thiols with concomitant desymmetrization of an anhydride
  作者：Aldo Peschiulli、Barbara Procuranti、Cornelius J. O' Connor、Stephen J. Connon

  DOI：10.1038/nchem.584

  日期：2010.5

  Kinetic resolution is an important method for the separation of racemates into their component enantiomers. Thiols are precursors to a variety of organosulfur compounds, with high utility in both chemistry and chemical biology, yet there is a surprising dearth of methodologies for their direct and efficient catalytic kinetic resolution. Here, we demonstrate an organocatalytic process involving the

  动力学拆分是将外消旋物分离为其组分对映体的重要方法。硫醇是多种有机硫化合物的前体，在化学和化学生物学中具有很高的实用性，但令人惊讶的是，它们缺乏直接有效的催化动力学拆分方法。在这里，我们展示了一种有机催化过程，该过程涉及非手性亲电试剂的高度对映选择性去对称化，同时外消旋硫醇的动力学分辨率。该方法的制备潜力通过以优异的收率和对映选择性合成药物前体对映体作为一个过程的副产品来举例说明，该过程还以S的选择性解析仲硫醇底物 = 226（即，在 51% 转化率下以 >95% ee产生的两种硫醇对映体）。在第二个实施例中，在温和条件下以合成有用的选择性拆分代表抗哮喘药物 ( R )-孟鲁司特的含有立体中心的核心的外消旋仲硫醇。
• KINETIC RESOLUTION
  申请人：Connon Stephen Joseph

  公开号：US20120277437A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R—SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  虽然动力学分辨醇的方法已经得到了很好的建立，但是对于高度选择性的直接催化动力学分辨硫醇（即R-SH）的方法不存在类似的直接方法。本发明涉及一种用于分离硫醇立体异构体混合物的方法。特别地，本发明涉及纯有机催化介导的硫醇对映异构体混合物的分辨，无需酶的需要。此外，还揭示了一些新型催化剂。这些催化剂可以包含奎宁生物碱衍生物基团。