(S)-tert-butyl 2-(2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)phenylcarbamate | 1401065-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)phenylcarbamate
• CAS: 1401065-82-4
• 化学式: C₂₃H₂₆BrN₃O₄
• 分子量: 488.381
• InChiKey: LJCWZAQGLMYBSI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)phenylcarbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isobutyl (S)-2-(2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ester vs. amide on folding: a case study with a 2-residue synthetic peptide

  摘要：

  尽管在作为氢键受体方面与酰胺相比被认为质量较差，酯类却常常出现在肽链和合成寡聚体（折叠体）的C末端，这很可能是因为它们在使用保护性肽耦合反应、在C末端部署氨基酸酯时易于合成。当末端的氢键相互作用偏离规则时，肽链往往会“散开”。然而，C末端酯对肽链末端散开的单独贡献常常被忽视，特别是因为大型肽链存在多种竞争效应。在此，我们描述了一个引人注目的案例，比较了C末端酯与酰胺羰基在促进肽折叠中作为氢键受体的个别贡献。我们使用了一个简单的两残基肽折叠作为测试案例，证明酰胺羰基在促进肽折叠、防止末端散开方面远胜于酯羰基。这一发现将对理解稳定/不稳定非共价相互作用在肽折叠中个别贡献的基本理解产生影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41967c
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 ethylene dichloride hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-(4-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carbonyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ester vs. amide on folding: a case study with a 2-residue synthetic peptide

  摘要：

  尽管在作为氢键受体方面与酰胺相比被认为质量较差，酯类却常常出现在肽链和合成寡聚体（折叠体）的C末端，这很可能是因为它们在使用保护性肽耦合反应、在C末端部署氨基酸酯时易于合成。当末端的氢键相互作用偏离规则时，肽链往往会“散开”。然而，C末端酯对肽链末端散开的单独贡献常常被忽视，特别是因为大型肽链存在多种竞争效应。在此，我们描述了一个引人注目的案例，比较了C末端酯与酰胺羰基在促进肽折叠中作为氢键受体的个别贡献。我们使用了一个简单的两残基肽折叠作为测试案例，证明酰胺羰基在促进肽折叠、防止末端散开方面远胜于酯羰基。这一发现将对理解稳定/不稳定非共价相互作用在肽折叠中个别贡献的基本理解产生影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41967c

文献信息

• An unusual conformational similarity of two peptide folds featuring sulfonamide and carboxamide on the backbone
  作者：Kuruppanthara N. Vijayadas、Hilda C. Davis、Amol S. Kotmale、Rupesh L. Gawade、Vedavadi G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c2cc34533a

  日期：——

  Two folded peptides featuring carboxamide and sulfonamide at the core of the peptide fold have been shown to possess almost similar conformational features, despite the well-known fact that carboxamides and sulfonamides have strikingly different hydrogen-bonding and geometrical preferences.

  已证明在多肽折叠的核心位置具有羧酰胺和磺酰胺的双折多肽具有几乎相似的构象特征，尽管众所周知，羧酰胺和磺酰胺在氢键结合和几何形态上有明显的差异。