N-[1-(4-hydroxyphenyl)-β-carboline-3-carbonyl]glycine | 1392197-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N-[1-(4-hydroxyphenyl)-β-carboline-3-carbonyl]glycine
• CAS: 1392197-76-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 361.357
• InChiKey: BDVZECMVCVVHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  115.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-hydroxyphenyl)-β-carboline-3-carbonyl]glycine 、 sodium acetate 、 间硝基苯甲醛 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 25.0h， 以30%的产率得到2-[1-(4-acetoxyphenyl)-9H-β-carbolin-3-yl]-4-(3-nitrobenzylidene)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of New β-Carboline-3-(4-benzylidene)-4H-oxazol-5-one Derivatives as Antitumor Agents

  摘要：

  在本研究中，我们报道了一系列新的1-取代-β-咔啉衍生物的合成及其体外抗癌和抗微生物活性评估。这些衍生物在C-3位点上具有4-苄叉基-4H-噁唑-5-酮结构。化合物2-[1-(4-甲氧基苯基)-9H-β-咔啉-3-基]-4-(苄叉基)-4H-噁唑-5-酮（11）是最活跃的衍生物，对胶质瘤（U251）、前列腺癌（PC-3）和卵巢癌（OVCAR-03）细胞系表现出强效的细胞毒活性，IC50值分别为0.48、1.50和1.07 µM。此外，还对新合成的β-咔啉衍生物的ADME特性进行了计算机模拟研究。

  DOI：

  10.3390/molecules17056100
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-hydroxy)phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium carbonate 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 129.08h， 生成 N-[1-(4-hydroxyphenyl)-β-carboline-3-carbonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of New β-Carboline-3-(4-benzylidene)-4H-oxazol-5-one Derivatives as Antitumor Agents

  摘要：

  在本研究中，我们报道了一系列新的1-取代-β-咔啉衍生物的合成及其体外抗癌和抗微生物活性评估。这些衍生物在C-3位点上具有4-苄叉基-4H-噁唑-5-酮结构。化合物2-[1-(4-甲氧基苯基)-9H-β-咔啉-3-基]-4-(苄叉基)-4H-噁唑-5-酮（11）是最活跃的衍生物，对胶质瘤（U251）、前列腺癌（PC-3）和卵巢癌（OVCAR-03）细胞系表现出强效的细胞毒活性，IC50值分别为0.48、1.50和1.07 µM。此外，还对新合成的β-咔啉衍生物的ADME特性进行了计算机模拟研究。

  DOI：

  10.3390/molecules17056100