methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 274677-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 274677-77-9
• 化学式: C₃₉H₃₅N₃O₅
• 分子量: 625.724
• InChiKey: MDCZVYAYROAOJR-IUKTVIPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以67.29%的产率得到(3S,8aS)-3-((2-benzoyl-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NBS合成吲哚基二酮哌嗪

  摘要：

  由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为重要试剂，从1-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯盐酸盐开始合成了两个系列的吲哚基二酮哌嗪。所有八种化合物均通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​了表征。此外，还讨论了NBS反应重排的机制。手性26：790–792，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22346
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Tryprostatin B and Demethoxyfumitremorgin C Analogues

  摘要：

  Tryprostatin B and demethoxyfumitremorgin C are fungal inhibitors of mammalian cell cycle progression at the G(2)/M transition. N-Alkyl derivatives of the L-TrP-L-Pro diketopiperazine were prepared as analogues of tryprostatin B, and two of these were more active than the natural product. A second series of cis- and trans-tetrahydro-beta-carbolines annulated to a diketopiperazine were prepared as analogues of demethoxyfumitremorgin C. The nature of the alkyl substituent, as well as its cis or trans relationship in the tetrahydro-beta-carboline ring, was found to have a significant effect on cytotoxic activity. Small cis-alkyl substituents fall into the demethoxyfumitremorgin C family, whereas bulky benzyl trans compounds appear to act via a different mechanism of action.

  DOI：

  10.1021/jm9905662

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Antimicrobial Activities of Tetrahydro-<i>Β</i> -Carboline Diketopiperazines
  作者：Yangmin Ma、Hao Wu、Jin Zhang、Yanchao Li

  DOI：10.1002/chir.22193

  日期：2013.10

  A series of single isomers tetrahydro‐β‐carboline diketopiperazines were stereoselectively synthesized starting from l‐tryptophan methyl ester hydrochloride and six aldehydes through a four‐step reaction including Pictet‐Spengler reaction, crystallization‐induced asymmetric transformations (CIAT), Schotten‐Baumann reaction, and intramolecular ester amidation. The chemical structures were characterized

  从l-色氨酸甲酯盐酸盐和六个醛开始，通过Pictet-Spengler反应，结晶诱导不对称转化（CIAT），Schotten-Baumann反应等四步反应，立体选择性地合成了一系列单一异构体四氢β-咔啉二酮哌嗪和分子内酯酰胺化。化学结构通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​表征，其中两种化合物通过X射线单晶衍射法确定。此外，还测试了所有化合物的抗菌活性。手性25：656–662，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.