E-1-(9-anthryl)-3-(2-pyridyl)-2-propenone | 174021-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: E-1-(9-anthryl)-3-(2-pyridyl)-2-propenone
• 英文别名: A9pyp；(E)-1-anthracen-9-yl-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 174021-48-8
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: MRYOLVHTPSSBDF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 E-1-(9-anthryl)-3-(2-pyridyl)-2-propenone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到cis-dichloro(E-1-(9-anthryl)-3-(2-pyridyl)-2-propenone)(dimethylsulfoxide)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  两种以蒽衍生物为载体配体的新型荧光铂（II）化合物的合成，晶体结构，溶液的研究和细胞毒性的研究。

  摘要：

  已设计，合成和表征了两种新的具有细胞毒性的荧光铂（II）化合物，即顺式[Pt（A9opy）Cl2]（1）和顺式[Pt（A9pyp）（DMSO）Cl2]（2）。 1 H NMR和195 Pt NMR光谱；电喷雾电离质谱（ESI-MS）；和单晶X射线衍射。选择用于合成这些荧光铂（II）化合物的载体配体是E-2- [1-（9-蒽基）-3-氧代-3-丙-2-烯基吡啶]（缩写为A9opy）和E-1-（ 9-蒽基）-3-（2-吡啶基）-2-丙烯酮（缩写为A9pyp）。化合物顺式-[Pt（A9opy）Cl2]（1）包含一种特殊的顺铂（II）有机金属化合物，其中铂（II）离子与载体配体的可光异构化的碳-碳双键结合。研究了金属离子配位对配体碳-碳双键光致异构化的影响。相反，用于合成顺式[[Pt（A9pyp）（DMSO）Cl2]化合物（2）的载体配体A9pyp没有经过这样的异构化过程，而是保留在E构象中，同时

  DOI：

  10.1021/ic8014767
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 9-乙酰基蒽 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79 %的产率得到E-1-(9-anthryl)-3-(2-pyridyl)-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮连接的羰基钼配合物作为细胞毒剂和 DNA 结合剂的微波辅助合成和评价

  摘要：

  在密闭容器中，用四氢呋喃溶剂对 Mo(CO) 和吡啶甲醛 (pyca)、乙酰基吡啶 (acpy) 和吡啶基蒽基查耳酮的混合物进行微波辐射，无需惰性气氛即可以良好的收率获得产物。与 3- 和 4-吡啶基部分的反应产生 β-二取代的配合物 Mo(CO)(L)，与 2-吡啶基实体的反应产生具有一系列结构的配合物，例如 Mo(CO)(L)、Mo( CO)L 和 Mo(CO)(L)。所有新型配合物均已通过红外光谱和核磁共振氢谱以及元素分析进行​​了表征。此外，一种查耳酮配位化合物的固态结构已通过单晶X射线衍射确定。通过丰年虾致死率测定，发现查耳酮连接的复合物具有细胞毒性，并且能够与四链体 DNA 结合。另一方面，pyca 和 acpy 连接的化合物没有表现出任何致死性，并且无法与 DNA 相互作用。结果表明，查耳酮配体的包含对于提高羰基钼化合物的细胞毒性和DNA结合能力具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.121963

文献信息

• Photoisomerisation of 9-anthrylsubstituted pyridyl enones
  作者：Edwin C Constable、Diane R Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00933-7

  日期：1996.1

  The enone 3-(9-anthryl)-1-(2-pyridyl)-2-propenone undergoes a facile photochemical E to Z isomerisation. Studies of related enones indicate that the photochemical properties are controlled by subtle changes in the structure of the molecule.

  烯酮3-（9-蒽基）-1-（2-吡啶基）-2-丙烯酮经历了容易的光化学从E到Z的异构化。相关烯酮的研究表明，光化学性质受分子结构的细微变化控制。
• Nitrogenous heterocyclic derivative and organic elecrtroluminescent element employing the same
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20060154105A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  A specific derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom and an organic electroluminescence device comprising the compound. An organic electroluminescence device comprising at least one of organic compound layers including a light emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, wherein said at least one of the organic compound layers comprises the derivative of the heterocyclic compound having nitrogen atom as a sole component or as mixed component. The organic electroluminescence device achieves elevation of luminance and excellent efficiency of light emission, and also achieves long lifetime by an improvement of an electrode adhesion.

  一种具有氮原子的杂环化合物的特定衍生物，以及包括该化合物的有机电致发光装置。该有机电致发光装置包括至少一个有机化合物层，其中包括在阳极和阴极之间的发光层，其中该至少一个有机化合物层包括作为唯一组分或混合组分的具有氮原子的杂环化合物的衍生物。该有机电致发光装置实现了亮度的提高和优秀的发光效率，并通过改善电极粘附实现了长寿命。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EMPLOYING THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1582516A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  A specific derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom and an organic electroluminescence device comprising the compound. An organic electroluminescence device comprising at least one of organic compound layers including a light emitting layer sandwiched between an anode and a cathode, wherein said at least one of the organic compound layers comprises the derivative of the heterocyclic compound having nitrogen atom as a sole component or as mixed component. The organic electroluminescence device achieves elevation of luminance and excellent efficiency of light emission, and also achieves long lifetime by an improvement of an electrode adhesion.

  一种具有氮原子的杂环化合物的特定衍生物和一种包含该化合物的有机电致发光器件。一种有机电致发光器件，包括至少一个有机化合物层，其中包括夹在阳极和阴极之间的发光层，其中所述至少一个有机化合物层包括作为唯一成分或混合成分的具有氮原子的杂环化合物的衍生物。该有机电致发光器件不仅提高了亮度和发光效率，还通过改善电极附着力延长了使用寿命。
• US7867629B2
  申请人：——

  公开号：US7867629B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• Synthesis, Crystal Structure, Studies in Solution and Cytotoxicity of Two New Fluorescent Platinum(II) Compounds Containing Anthracene Derivatives as a Carrier Ligand
  作者：Patricia Marqués-Gallego、Hans den Dulk、Jaap Brouwer、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Olivier Roubeau、Simon J. Teat、Jan Reedijk

  DOI：10.1021/ic8014767

  日期：2008.12.1

  Two new cytotoxic fluorescent platinum(II) compounds, cis-[Pt(A9opy)Cl2] (1) and cis-[Pt(A9pyp)(DMSO)Cl2] (2),have been designed, synthesized, and characterized by IR, 1H NMR, and 195Pt NMR spectroscopy; electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS); and single-crystal X-ray diffraction. The carrier ligands selected for thesynthesis of these fluorescent platinum(II) compounds are E-2-[1-(9-ant

  已设计，合成和表征了两种新的具有细胞毒性的荧光铂（II）化合物，即顺式[Pt（A9opy）Cl2]（1）和顺式[Pt（A9pyp）（DMSO）Cl2]（2）。 1 H NMR和195 Pt NMR光谱；电喷雾电离质谱（ESI-MS）；和单晶X射线衍射。选择用于合成这些荧光铂（II）化合物的载体配体是E-2- [1-（9-蒽基）-3-氧代-3-丙-2-烯基吡啶]（缩写为A9opy）和E-1-（ 9-蒽基）-3-（2-吡啶基）-2-丙烯酮（缩写为A9pyp）。化合物顺式-[Pt（A9opy）Cl2]（1）包含一种特殊的顺铂（II）有机金属化合物，其中铂（II）离子与载体配体的可光异构化的碳-碳双键结合。研究了金属离子配位对配体碳-碳双键光致异构化的影响。相反，用于合成顺式[[Pt（A9pyp）（DMSO）Cl2]化合物（2）的载体配体A9pyp没有经过这样的异构化过程，而是保留在E构象中，同时