2,2'-二硫菲,3,3'-二烷基- | 138058-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2'-二硫菲,3,3'-二烷基-
• 英文名称: 3,3'-didodecyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-Dodecyl-2-(3-dodecylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 138058-55-6
• 化学式: C₃₂H₅₄S₂
• 分子量: 502.913
• InChiKey: DSMUOJUGCRXFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫菲,3,3'-二烷基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5,5'-dibromo-3,3'-didodecyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties ofα,ω-Disubstituted Oligo(3-hexylthiophene)s and Oligothienoquinonoids in Head-to-head Orientation

  摘要：

  合成了两种头对头取向的高度有序的寡聚（3-己基噻吩），一系列α,ω-二取代的寡噻吩和一系列双（氰亚甲基）寡噻吩醌类化合物。基于电子光谱和循环伏安法，讨论了这些化合物的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2363
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-十二烷基噻吩 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2,2'-二硫菲,3,3'-二烷基-
  参考文献：
  名称：

  Thiazolothiazole derivatives and organic electronic device using the same

  摘要：

  本发明涉及新型噻唑噻唑衍生物及其在有机电子器件中的应用，例如有机发光器件、有机晶体管和有机太阳能电池。在本发明的化合物中，引入了各种取代基到核心结构中，以满足适当的能级、电化学和热稳定性要求，并且根据取代基的种类具有非晶态或晶态性质，以满足每种器件所需的不同特性。此外，通过在具有n型性质的核心结构中引入各种取代基，可以制备出p型或n型有机半导体。因此，本发明的化合物可以提供更高稳定性的器件。

  公开号：

  US20100236631A1

文献信息

• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• New Soluble n-Type Conjugated Polymers for Use as Electron Transport Materials in Light-Emitting Diodes
  作者：Christopher J. Tonzola、Maksudul M. Alam、Bryan A. Bean、Samson A. Jenekhe

  DOI：10.1021/ma035971o

  日期：2004.5.1

  The high electron affinity (2.88−2.97 eV), robust thermal stability, suitable solution processability, and weak-to-moderate intrinsic electroluminescence of the polymers make them attractive for use as electron transport materials in organic LEDs. Initial use of the polymers as the electron transport materials in bilayer poly(2-methoxy-5-(2‘-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene) (MEH−PPV) LEDs showed

  我们报告了一系列的六个新的可溶性n型共轭共聚物的合成，这些共聚物在骨架中结合了双（苯基喹啉）和区域规则的二烷基联噻吩，对其电化学，光物理和电致发光性质的研究，以及它们在光中用作电子传输材料的用途发射装置。头对头二烷基联噻吩键的烷基链长度从丁基（C 4）转变为十二烷基（C 12）对新的聚喹啉的光物理或氧化还原特性影响很小或没有影响。但是，玻璃化转变温度从丁基衍生物的256°C降低到十二烷基衍生物的76°C。模型化合物的单晶X射线结构可量化分子内扭转角，这解释了头对尾和头对头聚合物之间的光学带隙和氧化还原特性的显着差异。聚合物的高电子亲和力（2.88-2.97 eV），稳健的热稳定性，合适的溶液加工性以及弱至中度的固有电致发光，使其成为有机LED中用作电子传输材料的吸引力。最初将聚合物用作双层聚（2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）-1）中的电子传输材料，2）与目前大多数用于LED的电子传输聚合物相比。
• Donor–acceptor copolymers containing bithiophene and dithiophenylthienothiadiazole units with fast electrochromic response
  作者：Věra Cimrová、Drahomír Výprachtický、Veronika Pokorná

  DOI：10.1039/c9tc01105f

  日期：——

  spectroelectrochemical properties are reported and discussed in comparison to a series of D–A copolymers with various donor units and the corresponding dithiophenylthienothiadiazole (DT or EHT) acceptor units. The new copolymers, CDTDBT and CEHTDBT, exhibit interesting electrochromic behaviours with fast response times, which reach full optical contrast in 0.3 s. These new copolymers have the potential

  新型低带隙供体-受体（D–A）功能共聚物CDTDBT和CEHTDBT，由3,3'-二十二烷基-2,2'-联噻吩供体和4,6-双（3'-十二烷基噻吩-2'）组成-yl）thieno [3,4- c ] [1,2,5]噻二唑（DT）或4,6-双（3'-（2-乙基己基）噻吩-2'-yl）thieno [3,4-通过相应共聚单体的斯蒂勒偶联，分别合成了c ] [1,2,5]噻二唑（EHT）受体结构单元。癸基或分支的2-乙基己基链连接到4,6-双（3'-烷基噻吩-2'-基）噻吩并[3,4- c ]噻吩上的影响]] [1,2,5]噻二唑在光物理，热致变色，电化学和光谱电化学性质上的报道和讨论，与一系列具有各种供体单元和相应的二硫代苯基噻吩并噻二唑（DT或EHT）受体单元的D–A共聚物进行了比较。新的共聚物CDTDBT和CEHTDBT表现出令人感兴趣的电致变色行为，响应时间短，可在0.3 s内达到完全的
• A Highly Efficient Near‐Infrared‐Emissive Copolymer with a N=N Double‐Bond π‐Conjugated System Based on a Fused Azobenzene–Boron Complex
  作者：Masayuki Gon、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/anie.201803013

  日期：2018.5.28

  ligand. The simple donor–acceptor (D–A) type copolymer of bithiophene (BT) and BAz exhibited intense photoluminescence (PL) in the NIR region both in the dilute solution (λPL=751 nm, ΦPL=0.25) and in the film (λPL=821 nm, ΦPL=0.038). The BAz monomer showed slight PL in the dilute solution, and aggregation‐induced emission (AIE) was detected. We proposed that N=N double bonds should be attractive and functional

  熔融的偶氮苯-硼配合物（BAzs）显示出来自含π共轭共聚物的氮-氮双键（N = N）的高效近红外（NIR）发射。光学测量表明，由于N = N双键的内在电子缺乏和硼氮（B-N）配位，BAz可以作为强电子受体，从而大大降低了低空分子轨道（LUMO）的能量。偶氮苯配体。简单的供体-受体（d-A）联噻吩（BT）的型共聚物和baz无论是在稀释溶液表现出在NIR区域强烈的光致发光（PL）（λ PL = 751纳米，Φ PL = 0.25），并在该膜（λ PL = 821纳米，Φ PL= 0.038）。BAz单体在稀溶液中显示少量PL，并且检测到聚集诱导发射（AIE）。我们建议N = N双键应该是有吸引力的，并且是设计π共轭材料的功能构建基块。