(1S,2S)-7-methoxy-2-methyl-3-(p-tosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol | 1253197-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-7-methoxy-2-methyl-3-(p-tosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-7-methoxy-2-methyl-3-(p-tolylsulfonyl)-2, 3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol；(1S,2S)-7-methoxy-2-methyl-3-(4-tolylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-1-ol；(4S,5S)-8-methoxy-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-5-ol
• CAS: 1253197-59-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: KJSGCAGDXNDWTR-IFXJQAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-7-methoxy-2-methyl-3-(p-tosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(1S,2S)-7-methoxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯2-甲基四氢-3-苯并ze庚因-1-醇选择性阻断含N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2B亚基

  摘要：

  的手性池合成显影以获得全部四个立体异构体的2-甲基-3-（4-苯基丁基）四氢-3-苯并吖庚因-1-醇21，31，和32在七至八步骤序列。苯酚32的GluN2B亲和力比甲基醚21高。GluN2B亲和力以（1 R，2 S）<（1 S，2 S）<（1 S，2 R）<（1 R，2 R）的顺序增加。立体异构酚（R，R）-32和（S，R）-32显示出最高的GluN2B亲和力和最高的细胞保护活性。两种化合物均代表GluN2B选择性变构NMDA受体拮抗剂。将3-benzazepin-1-ols停泊到结晶的GluN1b / GluN2B N末端结构域的艾芬地尔结合位点会导致自由结合能，这与实验确定的GluN2B亲和力很好地相关。立体异构酚（S，S）-32，（R，R）-32和（S，R）-32的相似GluN2B亲和力由3-苯并ze庚因骨架的不同结合方式解释。苄基醚31揭示了出乎意料的高GluN2B亲和力，但未显

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00897
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1R,2S)-7-methoxy-2-methyl-3-(p-tosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol 、 (1S,2S)-7-methoxy-2-methyl-3-(p-tosyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE

  摘要：

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。

  公开号：

  WO2017036880A1

文献信息

• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。