(2S,4R)-ethyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 1185745-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-ethyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1185745-51-0
• 化学式: C₂₄H₁₉F₁₂NO₄
• 分子量: 613.4
• InChiKey: CFGJUFLBJLCPIA-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-ethyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 26.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含硅氧醚结构的手性仲胺及其制备方法 与应用

  摘要：

  本发明涉及一种如式（Ⅰ）的手性仲胺化合物及其制备方法和应用，经醚化、水解脱保护、硅烷化三个步骤合成手性仲胺类化合物；如（Ⅰ）所示，所述的含硅氧醚结构的手性仲胺类化合物可催化应用于有机不对称反应中，得到具有光学选择性的产物。本发明物中含有吡咯烷基、二芳基硅烷基等官能团，各官能团协同作用显现出良好的手性诱导性质；4位苯乙烯基团的引入大大提高了催化剂的立体位阻，同时为该催化剂的进一步修饰，如:催化剂的负载，提供可能。

  公开号：

  CN103819499B
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-ethyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,4R)-ethyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aldol Reaction of Acetaldehyde and Isatin Derivatives for the Total Syntheses of ent-Convolutamydine E and CPC-1 and a Half Fragment of Madindoline A and B

  摘要：

  The asymmetric aldol reaction of isatin derivatives and acetaldehyde has been developed using 4-hydroxydiarylprolinol as a catalyst, affording the aldol products with high enantioselectivity, these products being key intermediates in the synthesis of 3-hydroxyindole alkaloids. Short syntheses of ent-convolutamydine E and CPC-1 and a half fragment of madindoline A and B have been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol901432a

文献信息

• Highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and isatins only with 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst: concise stereoselective synthesis of (R)-convolutamydines B and E, (−)-donaxaridine and (R)-chimonamidine
  作者：Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.041

  日期：2010.2

  A highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and a wide scope of isatins has been presented only using readily available 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst, affording various desired 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-one adducts with moderate to high yield (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 98% ee). This method not only represents an example of concise stereoselective synthesis

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。