(-)-(S)-N-(cyclopentylphenylmethyl)acetamide | 326894-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-N-(cyclopentylphenylmethyl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-(cyclopentyl(phenyl)methyl)acetamide；(S)-N-[cyclopentyl(phenyl)methyl]acetamide；N-[(S)-cyclopentyl(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 326894-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ZIGQTILCFYYXPK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-N-(cyclopentylphenylmethyl)acetamide 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(-)-(2S)-N-Acetyl-2-cyclopentylglycin
  参考文献：
  名称：

  利用手性配体介导的苯基锂与亚胺的不对称加成反应轻松合成α-氨基酸

  摘要：

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00860-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 左旋樟脑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(S)-N-(cyclopentylphenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基丙二烯的单一或协同动力学拆分：不对称合成顺高烯丙胺的两条互补途径

  摘要：

  基于手性铝烷的动力学拆分（S）和对映体富集提供两种策略SYN报告homoallylamines。第一个意味着使用樟脑的单烷动力学拆分；第二种方法需要使用（-）-樟脑/（R）-叔丁基亚磺酰胺衍生的亚胺的协同组合获得两个顺序的动力学拆分。这种特定于烯丙基铝的顺式选择性为制备有价值的结构单元开辟了道路，如合成（+）-埃皮帕明胺所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03455

文献信息

• 一种S构型胺基化合物的合成方法
  申请人：陈永军

  公开号：CN106431934A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种S构型胺基化合物S‑α‑环戊基（苯基）甲胺的合成方法；本发明的具体方法是以苯基环戊酮为原料，与盐酸羟胺反应成肟，再经镍/氧化铝负载催化剂SN‑6000P催化还原得α‑环戊基（苯基）甲胺；以所得胺为原料，荧光假单胞菌脂肪酶Lipase AK为生物拆分催化剂，镍/氧化铝负载催化剂SN‑6000P为消旋催化剂，(+)‑Ｄ‑薄荷醇有机脂肪酸酯为酰基供体进行动态动力学拆分即可得S‑苯基环戊酮的酰基化合物，酰基化合物水解后，可得S‑α‑环戊基（苯基）甲胺。本发明具备操作简单、产品收率好、拆分产品光学纯度高等特点。